methyl (Z)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate | 103123-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 103123-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TVWBZICHLZVDLK-JUDLJHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠康酸酐 、 methyl (Z)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-[(3R)-4-methoxycarbonyl-3,5-dimethyl-2-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺和手性β-氨基酯与马来酸酐和柠康酸酐的缩合

  摘要：

  据报道手性亚胺1和4，手性烯氨基酯10和13与马来酸酐和柠康酸酐的缩合。这些实验结果可以通过调用两种反应物18的紧凑，内部方法来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01046-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 乙酰乙酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到methyl (Z)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺和手性β-氨基酯与马来酸酐和柠康酸酐的缩合

  摘要：

  据报道手性亚胺1和4，手性烯氨基酯10和13与马来酸酐和柠康酸酐的缩合。这些实验结果可以通过调用两种反应物18的紧凑，内部方法来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01046-0

文献信息

• Enantioselective Access to Five- and Six-membered Nitrogen-containing Heterocycles, Based on the Asymmetric Michael Addition of Chiral Imines and Chiral Enamino Esters
  作者：Jean d’Angelo、Christian Cavé、Didier Desmaële、Abdoulaye Gassama、Cyrille Thominiaux、Claude Riche

  DOI：10.3987/com-97-s(n)47

  日期：——

  The addition reaction of chiral imines, (ent-10, 48, 70) and chiral enamino esters (52, 55, 73) with maleic anhydride (32), citraconic anhydride (57), alpha-chloroacrylonitrile (29), and nitroethylene (74), has been investigated. These condensations proved to be in general highly regio-, diastereo-, and enantioselective. In most cases the primary adducts underwent an in situ N-heterocyclization, allowing the enantioselective access to nitrogen-containing, five- and six-membered heterocycles.
• Condensation of chiral imines and chiral β-enaminoesters with maleic and citraconic anhydrides
  作者：Christian Cavé、Abdoulaye Gassama、Jacqueline Mahuteau、Jean d'Angelo、Claude Riche

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01046-0

  日期：1997.7

  Condensations of chiral imines 1 and 4, and chiral enaminoesters 10 and 13, with maleic and citraconic anhydrides were reported. These experimental outcomes can be rationalized by invoking the compact, endo-approaches of the two reactants 18.

  据报道手性亚胺1和4，手性烯氨基酯10和13与马来酸酐和柠康酸酐的缩合。这些实验结果可以通过调用两种反应物18的紧凑，内部方法来合理化。