2-氨基-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯 | 253120-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 253120-48-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PTJJFEUIDFTQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲基-吖啶
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-甲酰基苯甲酸甲酯的制备及其在弗里德兰德合成中的应用

  摘要：

  摘要 标题化合物由 7-羧酸甲酯经四步制备。与 1-茚满酮和类似物缩合得到 11H-茚并[1,2-b]喹啉-6-羧酸，与环己酮缩合得到吖啶-4-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397919908085895
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(II) sulfate 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氨基-3-(羟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction and self-immolation based FRET probes for detecting hydrogen sulfide in solution and in cells

  摘要：

  硫化氢（H2S）被视为第三种气体传递体。基于化学选择性叠氮还原和自支付机制，设计并合成了五种用于检测H2S的荧光共振能量转移（FRET）探针。研究了自支付基团的功能替代对叠氮还原和醌-美克旋转重排的影响。评估了它们在溶液和细胞中对H2S检测的荧光响应和化学选择性。这种策略可能为设计结合多种商业可用FRET对的H2S探针提供了一条通用路径。

  DOI：

  10.1039/c4ob00923a

文献信息

• Chemoselective reduction and self-immolation based FRET probes for detecting hydrogen sulfide in solution and in cells
  作者：Bifeng Chen、Peng Wang、Qingqing Jin、Xinjing Tang

  DOI：10.1039/c4ob00923a

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S) has been regarded as the third gaseous transmitter. Based on the mechanism of chemoselective azido reduction and self-immolation, five fluorescence resonance energy transfer (FRET) probes for the detection of H2S were designed and synthesized. The effect of functional substitution of the self-immolative moiety on azido reduction and quinone-methide rearrangement were investigated. Their fluorescence responses and chemoselectivity for H2S detection were evaluated in solutions and in cells. This strategy may provide a general route for designing H2S probes with many commercially available FRET pairs.

  硫化氢（H2S）被视为第三种气体传递体。基于化学选择性叠氮还原和自支付机制，设计并合成了五种用于检测H2S的荧光共振能量转移（FRET）探针。研究了自支付基团的功能替代对叠氮还原和醌-美克旋转重排的影响。评估了它们在溶液和细胞中对H2S检测的荧光响应和化学选择性。这种策略可能为设计结合多种商业可用FRET对的H2S探针提供了一条通用路径。
• A Preparation Of Methyl 2-amino-3-formylbenzoate and its use in Friedlander Synthesis
  作者：Xianyong Bu、Leslie W. Deady

  DOI：10.1080/00397919908085895

  日期：1999.12.1

  Abstract The title compound has been prepared in four steps from methyl isatin-7-carboxylate. Condensations with 1-indanone and analogs gave 11H-indeno[1,2-b]quinoline-6-carboxylic acids, and with cyclohexanones gave acridine-4-carboxylic acids.

  摘要 标题化合物由 7-羧酸甲酯经四步制备。与 1-茚满酮和类似物缩合得到 11H-茚并[1,2-b]喹啉-6-羧酸，与环己酮缩合得到吖啶-4-羧酸。