4,4-diphenyloxazolidin-2-one | 7480-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4,4-Diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 7480-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IYYFTGZEOOIIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 4,4-diphenyloxazolidin-2-one 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (S,S)-2,2'-(1-ethylpropylidene)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-3-(4-methyl-3-phenylpentanoyl)-4,4-diphenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Effects of Achiral Oxazolidinones on Enantioselective Radical-Mediated Conjugate Additions Using a Chiral Zinc Triflate

  摘要：

  [GRAPHICS]A role of achiral oxazolidinones to enhance the enantioselectivity in reactions of N-cinnamoyloxazolidinones with alkyl radicals promoted by a chiral Lewis acid Is described. Efficient enantioselective radical-mediated conjugate additions of N-cinnamoyloxazolidinone can be realized by use of a chiral zinc triflate generated from a readily prepared chiral bisoxazoline and an achiral oxazolidinone. The NH moiety of achiral oxazolidinones is found to be necessary to enhance the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006927l
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 生成 4,4-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Reactions Involving Alkaline Treatment of 3-Nitroso-2-oxazolidones. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a031
• 作为试剂：
  描述：

  N-cinnamoyl-4,4-diphenyl-2-oxazolidinone 、 碘代叔丁烷 在 4,4-diphenyloxazolidin-2-one 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (S,S)-2,2'-(1-ethylpropylidene)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-3-(4,4-dimethyl-3-phenylpentanoyl)-4,4-diphenyl-2-oxazolidinone 、 (R)-3-(4,4-dimethyl-3-phenylpentanoyl)-4,4-diphenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Effects of Achiral Oxazolidinones on Enantioselective Radical-Mediated Conjugate Additions Using a Chiral Zinc Triflate

  摘要：

  [GRAPHICS]A role of achiral oxazolidinones to enhance the enantioselectivity in reactions of N-cinnamoyloxazolidinones with alkyl radicals promoted by a chiral Lewis acid Is described. Efficient enantioselective radical-mediated conjugate additions of N-cinnamoyloxazolidinone can be realized by use of a chiral zinc triflate generated from a readily prepared chiral bisoxazoline and an achiral oxazolidinone. The NH moiety of achiral oxazolidinones is found to be necessary to enhance the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol006927l

文献信息

• Oxazolidinones as .alpha..sub.1A receptor antagonists
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06159990A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  This invention is directed to oxazolidinone compounds which are selective antagonists for human .alpha..sub.1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the .alpha..sub.1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及氧唑啉酮化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。这项发明还涉及利用这些化合物降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要α1A受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。
• A Short Access to Symmetrically α,α-Disubstituted α-Amino Acids from Acyl Cyanohydrins
  作者：Philippe Bertus、Fatma Boukattaya、Julien Caillé、Houcine Ammar、Florian Rouzier、Fabien Boeda、Morwenna Pearson-Long

  DOI：10.1055/s-0035-1560404

  日期：——

  including the particularly simple divinylglycine, which is not easily accessible by using conventional methods. A straightforward synthesis of symmetrically α,α-disubstituted α-amino acids is presented. The key step of this process relies on the efficient double addition of Grignard reagents to acyl cyanohydrins to provide N-acyl amino alcohols selectively in good yields. The chemoselectivity of the reaction

  摘要 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。
• Dynamic Kinetic Resolution Processes Based on the Switchable Configurational Instability of Allenyl Copper Reagents
  作者：Chayma Ben Maamer、Pierre C. Mpawenayo、Baptiste Lecachey、Nacira Alouane、Pierre Mangeney、Arie van der Lee、Jérôme Marrot、Samira Bouaouli、Maya Guillaumont、Rafâa Besbes、Hélène Gerard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02095

  日期：2021.8.20

  the configurational stability of allenyl copper reagents. A judicious choice of the reaction conditions allows efficient dynamic kinetic resolution processes and gives a one-pot access to homopropargylic alcohols or amines bearing up to four contiguous defined stereogenic centers.

  揭示了烯基铜试剂的构型不稳定性。一项实验研究强调了 Li +和反应温度在控制丙二烯基铜试剂构型稳定性方面的关键作用。反应条件的明智选择允许有效的动态动力学拆分过程，并提供一锅法获得带有多达四个连续定义的立体中心的高炔醇或胺。
• Temperature dependent reversal of stereochemistry in enantioselective conjugate amine additions
  作者：Mukund P Sibi、Uma Gorikunti、Mei Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00988-2

  日期：2002.10

  Enoates derived from 4,4-disubstituted-2-oxazolidinones undergo enantioselective conjugate amine addition when mediated by a chiral Lewis acid derived from magnesium bromide and a bisoxazoline. The face selectivity in these amine additions is temperature dependent. They show an unusual reversal at two different temperatures.

  当由衍生自溴化镁和双恶唑啉的手性路易斯酸介导时，衍生自4,4-二取代-2-恶唑烷酮的烯酸酯经历对映选择性共轭胺的添加。这些胺加成中的表面选择性取决于温度。它们在两个不同的温度下表现出不同寻常的逆转。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] PIPERIDINES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1998057940A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention is directed to oxazolidinone compounds which are selective antagonists for human $g(a)1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the $g(a)1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Cette invention concerne des composés d'oxazolidinone qui sont des antagonistes sélectifs des récepteurs $g(a)1A humains. Cette invention concerne également les différentes utilisations de ces composés pour réduire la pression intra-oculaire, empêcher la synthèse du cholestérol, détendre les tissues du tractus urinaire inférieur, traiter l'hyperplasie prostatique bénigne, l'impuissance, l'arythmie cardiaque et pour traiter toute maladie dans laquelle l'antagoniste du récepteur $g(a)1A peut être utile. Cette invention concerne également une composition pharmaceutique contenant une quantité thérapeutiquement efficace des composés présentés ci-avant ainsi qu'un support pharmaceutiquement acceptable.

  该发明涉及一种氧氮杂环化合物，其为人类$g(a)1A受体的选择性拮抗剂。该发明还涉及使用这些化合物来降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1A受体的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体。 该发明旨在提供一种选择性拮抗人类$g(a)1A受体的氧氮杂环化合物。这些化合物可用于降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1A受体的疾病。此外，该发明还提供了一种含有上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体的药物组合物。