2-hydroxy-2,2-diphenyl-N-(p-tolyl)acetamide | 5110-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2,2-diphenyl-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-(p-tolyl)diphenylhydroxyacetamide；benzilic acid p-toluidide；N-p-Tolyl-benzilamid；Benzilsaeure-p-toluidid；Hydroxy-diphenyl-essigsaeure-<4-methyl-anilid>；N-<4>Tolyl-α-hydroxy-diphenylacetamid；2-hydroxy-N-(4-methylphenyl)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 5110-44-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: AMMJRQOPAYYELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,2-diphenyl-N-(p-tolyl)acetamide 在 氧气 、 copper(II) oxide 、 silver(l) oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基蒽酮向芳基甲烷酸和二芳基甲烷酮的化学选择性转化及其机理研究

  摘要：

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02506
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 作用下， 生成 2-hydroxy-2,2-diphenyl-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Klinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flowers, William T.; Halls, Audrey L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1255 - 1256
  作者：Flowers, William T.、Halls, Audrey L.

  DOI：——

  日期：——
• Mironova, D. F.; Vykhrestyuk, N. I.; Kukhar', V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 242 - 245
  作者：Mironova, D. F.、Vykhrestyuk, N. I.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Petjunin; Berdinskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1703,1707;engl.Ausg.S.1877,1881
  作者：Petjunin、Berdinskii

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen Analogs of Ketenes. A New Method of Preparation¹
  作者：Calvin L. Stevens、James C. French

  DOI：10.1021/ja01099a043

  日期：1953.2
• Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 700;engl.Ausg.S.761
  作者：Petjunin

  DOI：——

  日期：——