环戊-1-烯基-二苯基-甲醇 | 101789-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊-1-烯基-二苯基-甲醇
• 英文名称: cyclopent-1-enyl-diphenyl-methanol
• 英文别名: Cyclopenten-1-yl(diphenyl)methanol；cyclopenten-1-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 101789-25-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: LSQVFPFIWMEHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-1-烯基-二苯基-甲醇 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-benzhydrylidene-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Free Radicals with Non-benzenoid Aromatic Hydrocarbons. I. 6-Phenylfulvenes and Benzofulvenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a082
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 环戊-1-烯基-二苯基-甲醇
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Free Radicals with Non-benzenoid Aromatic Hydrocarbons. I. 6-Phenylfulvenes and Benzofulvenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a082

文献信息

• A Mn(<scp>iii</scp>)/TEMPO-co-mediated tandem azidation–1,2-carbon migration reaction of allylic silyl ethers
  作者：Zhi-Min Chen、Zhen Zhang、Yong-Qiang Tu、Ming-Hui Xu、Fu-Min Zhang、Chen-Chen Li、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc04707a

  日期：——

  A novel Mn(III)/TEMPO-co-mediated tandem azidation-1,2-carbon migration reaction of allylic silyl ethers with an unactivated C=C bond has been explored, generating alpha-aryl-alkyl beta-azido ketones with an alpha-quaternary stereocenter.

  探索了一种新型的Mn（III）/ TEMPO-co介导的具有未活化C = C键的烯丙基甲硅烷基醚串联叠氮化-1,2-碳迁移反应，产生了具有α -四元立体中心。
• Catalytic, Asymmetric, Bromine-Induced Semipinacol Rearrangements at Unactivated Double Bonds
  作者：Ulrich Hennecke、Christian Müller、Michael Wilking、Ansgar Rühlmann、Birgit Wibbeling

  DOI：10.1055/s-0030-1260983

  日期：2011.9

  A new catalyst system for the enantioselective bromine-induced semipinacol rearrangement of cyclic allylic alcohols is described. Using the commercially available (DHQD)2Pyr catalyst the products containing an all-carbon quaternary chiral centre can be obtained in good yield and high enantioselectivity. asymmetric catalysis - bromine - electrophilic addition - halogenation - rearrangement

  描述了用于对映选择性的溴诱导的环状芳基醇的半松果醇重排的新催化剂体系。使用可商购的（DHQD）2 Pyr催化剂，可以高收率和高对映选择性获得含有全碳季手性中心的产物。 不对称催化-溴-亲电加成-卤化-重排
• Halogen Cation Induced StereoselectiveSemipinacol-type Rearrangement of Allylic Alcohols: A Highly EfficientApproach to α-Quaternary β-Haloketo Compounds
  作者：Yong Qiang Tu、Bao Min Wang、Zhen Lei Song、Chun An Fan、Wei Ming Chen

  DOI：10.1055/s-2003-40855

  日期：——

  Allylic alcohols were found to undergo a semipinacol-type rearrangement induced by halogen cation generated from the chloramine-T/ZnX 2 combination, which provided a highly efficient and stereoselective method for the preparation of α-quatemary β-haloketo compounds. This reaction is valuable and versatile since a quaternary carbon could be constructed effectively and three kinds of β-haloketo compounds

  发现烯丙醇发生由氯胺-T/ZnX 2 组合产生的卤素阳离子诱导的半频哪醇型重排，这为制备α-季铵β-卤代酮化合物提供了一种高效且立体选择性的方法。由于可以有效地构建季碳，并且可以很容易地获得三种 β-卤代酮化合物（X = Cl，Br。I），因此该反应很有价值且用途广泛。
• Tandem Aziridination/Rearrangement Reaction of Allylic Alcohols: An Efficient Approach to 2-Quaternary Mannich Bases
  作者：En Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Xiong Zhao、Yi-Jun Jiang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/ol802005n

  日期：2008.11.6

  A novel tandem aziridination/rearrangement reaction of allylic alcohols has been discovered, in which the significant accelerating effect of silica gel has been identified. On the basis of this methodology, an efficient and highly stereoselective approach to various 2-quaternary Mannich bases has been put in place, readily providing an alternative route to the conventional vicinal amino-functionalization

  已经发现了烯丙基醇的新型串联叠氮化/重排反应，其中已经确认了硅胶的显着加速作用。在这种方法的基础上，对各种2-季曼尼希碱的高效且高度立体选择性的方法已经到位，很容易为烯烃的常规邻位氨基官能化提供了另一种途径。