2-氨基-3-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基丙酸 | 117782-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基丙酸
• 中文别名: 8-氮杂色氨酸
• 英文名称: 2-Amino-3-(pyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)propionsaeure
• 英文别名: 2-Amino-3-(pyrazolo(1,5-a)pyridin-3-yl)propionic acid；2-amino-3-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylpropanoic acid
• CAS: 117782-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: KPOIYQLWQBUZIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基甲醇 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-氨基-3-吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基丙酸
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚衍生物 I：一种新的 α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  以醇 4 为起始，制备 8-氮杂色氨酸 1 作为外消旋物，并描述了氨基酸对映体 1a 和 1b 的不对称合成：1a 和 1b 可以通过手性二氢吡嗪以高对映体纯度（ee> 95%）制备分别为 10a 和 10b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210902

文献信息

• GMEINER, PETER;SOMMER, JOSEF, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 505-507
  作者：GMEINER, PETER、SOMMER, JOSEF

  DOI：——

  日期：——
• Azaindol-Derivate I: Asymmetrische Synthese einer neuen α-Aminosäure
  作者：Peter Gmeiner、Josef Sommer

  DOI：10.1002/ardp.19883210902

  日期：——

  Ausgehend vom Alkohol 4 werden die Darstellung des 8‐Azatryptophans 1 als Racemat sowie eine asymmetrische Synthese der Aminosäureantipoden 1a und 1b beschrieben: 1a und 1b lassen sich über die chiralen Dihydropyrazine 10a bzw. 10b in hoher Enantiomerenreinheit (ee > 95 %) darstellen.

  以醇 4 为起始，制备 8-氮杂色氨酸 1 作为外消旋物，并描述了氨基酸对映体 1a 和 1b 的不对称合成：1a 和 1b 可以通过手性二氢吡嗪以高对映体纯度（ee> 95%）制备分别为 10a 和 10b。