1,2,7-trimethylindole | 620175-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,7-trimethylindole
• 英文别名: 1,2,7-trimethyl-1H-indole
• CAS: 620175-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: DRXVXXORAJHRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,7-trimethylindole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(methylaminomethyl)-1,2,7-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Indole Naphthyridinones as Inhibitors of Bacterial Enoyl-ACP Reductases FabI and FabK

  摘要：

  Bacterial enoyl-ACP reductase (FabI) is responsible for catalyzing the final step of bacterial fatty acid biosynthesis and is an attractive target for the development of novel antibacterial agents. Previously we reported the development of FabI inhibitor 4 with narrow spectrum antimicrobial activity and in vivo efficacy against Staphylococcus aureus via intraperitoneal. (ip) administration. Through iterative medicinal chemistry aided by X-ray crystal structure analysis, a new series of inhibitors has been developed with greatly increased potency against FabI-containing organisms. Several of these new inhibitors have potent antibacterial activity against multidrug resistant strains of S. aureus, and compound 30 demonstrates exceptional oral (po) in vivo efficacy in a S. aureus infection model in rats. While optimizing FabI inhibitory activity, compounds 29 and 30 were identified as having low micromolar FabK inhibitory activity, thereby increasing the antimicrobial spectrum of these compounds to include the FabK-containing pathogens Streptococcus pneumoniae and Enterococcus faecalis. The results described herein support the hypothesis that bacterial enoyl-ACP reductases are valid targets for antibacterial agents.

  DOI：

  10.1021/jm0204035
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N,2,6-trimethylaniline 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [{Ir(C₂H₄)₂(μ-Cl)}₂] 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以36 %的产率得到1,2,7-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  在铱催化的分子内 C-H/C-H 偶联中使用乙基作为替代物原位脱氢生成与杂原子结合的乙烯基

  摘要：

  乙基2-甲基苯基醚直接转化为2-甲基苯并呋喃是通过铱催化剂系统促进的C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H脱氢环化实现的，使用DTBM-SEGPHOS ( L1 )作为配体和叔丁基醚-丁基乙烯（TBE）作为氢清除剂。该反应通过乙氧基脱氢 (DH) 形成乙烯基氧基，随后芳环上的 2-甲基通过分子内 C(sp 3 )–H 加成到乙烯基氧基上。脱氢芳氧基化 (DHA) 是烷基芳基醚催化 C(sp 3 )–H 转化的竞争过程，芳环 6 位取代基的存在可有效抑制脱氢芳氧基化 (DHA)。芳香环上的官能团，包括B(pin)、α-苯乙烯基、乙酰基、苯乙酰基、氟基、三氟甲基、甲氧基和二甲氨基，在反应条件下是可以耐受的，而氰基则诱导DHA。 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H脱氢环化适用于乙基2-甲基苯基硫醚、N-乙基-2-甲基苯胺和乙基(2-甲基苯基)硅烷，其中S -, N构建了-、和含Si的

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05965

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• Carbon–carbon bond activation by B(OMe)₃/B₂pin₂-mediated fragmentation borylation
  作者：Li Wang、Qi Zhong、Youliang Zou、Youzhi Yin、Aizhen Wu、Quan Chen、Ke Zhang、Jiachen Jiang、Mengzhen Zhao、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1sc04487g

  日期：——

  Selective carbon–carbon bond activation is important in chemical industry and fundamental organic synthesis, but remains challenging. In this study, non-polar unstrained Csp2–Csp3 and Csp2–Csp2 bond activation was achieved by B(OMe)3/B2pin2-mediated fragmentation borylation. Various indole derivatives underwent C2-regioselective C–C bond activation to afford two C–B bonds under transition-metal-free

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• Fab I inhibitors
  申请人：Burgess J. Walter

  公开号：US20060116394A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment bacterial infections.

  本发明揭示了一种Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。