2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinitol | 2405-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinitol
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzyl-D-arabinitol；(2S,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentane-1,5-diol
• CAS: 2405-69-8；3429-28-5；138515-44-3；138515-45-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: DANBWHAHFNDZRX-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinitol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-Propyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  McCaig, Avril E.; Chomier, Berangere; Wightman, Richard H., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 397 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  McCaig, Avril E.; Chomier, Berangere; Wightman, Richard H., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 397 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• Versatile Sugar Derivatives for the Synthesis of Potential Degradable Hydrophilic‐Hydrophobic Polyurethanes and Polyureas
  作者：M. Violante de Paz Ba´ñez、Jose´ A. Aznar Moreno、Juan A. Galbis

  DOI：10.1080/07328300802030878

  日期：2008.5

  Biodegradable polymers obtained from renewable natural sources are currently receiving increasing attention because they are an alternative to the traditional petroleum-based plastics. In the present communication we describe the synthesis of the diol monomers 2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinitol (ABnOH) and 2,3,4-tri-O-benzylxylitol (XBnOH), and the diamino monomers 1,5-diamino-1,5-dideoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinitol (ABnNH(2)) and 1,5-diamino-1,5-dideoxy-2,3,4-tri-O-benzylxylitol (XBnNH(2)), which can be used in the preparation of new potentially biodegradable sugar-based polymers. As an example, we describe the synthesis and characterization of a polyurethane [PU-(ABnOH-HMDI)] and a polyurea [PUR-(ABnNH(2)-HMDI)] by poly addition reaction of ABnOH and ABnNH(2) with 1,6-hexamethylene diisocyanate.
• McCaig, Avril E.; Chomier, Berangere; Wightman, Richard H., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 397 - 408
  作者：McCaig, Avril E.、Chomier, Berangere、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——