4-methyl-5-phenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one | 1357398-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one
• 英文别名: 4-Methyl-5-phenylthieno[2,3-c]pyran-7-one；4-methyl-5-phenylthieno[2,3-c]pyran-7-one
• CAS: 1357398-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: ODDBXZSKJQWREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-噻吩甲酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-methyl-5-phenyl-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of isocoumarins by ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic acids with alkynes

  摘要：

  研究了在[{RuCl2(p-cymene)}2]、AgSbF6和Cu(OAc)2·H2O的催化量存在下，芳香族、杂芳香族和烯基酸与炔烃的高区域选择性氧化环化反应，生成了异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc16916a

文献信息

• Ru-Catalysed synthesis of fused heterocycle-pyridinones and -pyrones
  作者：S. Ruiz、C. Carrera、P. Villuendas、E. P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/c7ob01497j

  日期：——

  regioselective with respect to the position of the C–H bond activation due to the directing effect of the amide group. In the same way, the synthesis of fused heterocycle-pyrones (isocoumarins) has been developed by Ru-catalysed oxidative coupling of heterocyclic carboxylic acids and internal alkynes. The reaction involves C–H and O–H bond activation. This reaction also has a broad scope, from electron-rich

  稠合杂环-吡啶酮的合成已经通过N-未保护的伯杂环酰胺与内部炔烃的氧化偶联而实现。该反应由Ru（II）催化，并由Cu（II）辅助，通过杂环单元的C–H和N–H键活化而发生。反应范围包括各种炔烃，富电子的噻吩，呋喃和吡咯，甚至贫电子的吡啶。由于酰胺基团的直接作用，该反应对于C–H键的活化位置具有完全的区域选择性。同样，通过钌催化的杂环羧酸与内部炔烃的氧化偶联，已经开发了稠合杂环-吡喃酮（异香豆素）的合成方法。该反应涉及C–H和O–H键的活化。这个反应也有广泛的范围，