环戊-3-烯-1-基甲氧基(三苯基)硅烷 | 144534-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊-3-烯-1-基甲氧基(三苯基)硅烷
• 英文名称: (3'-cyclopentene)-1-methyl-triphenylsilylether
• 英文别名: 3-(triphenylsilyloxy)methylcyclopentene；[(Cyclopent-3-en-1-yl)methoxy](triphenyl)silane；cyclopent-3-en-1-ylmethoxy(triphenyl)silane
• CAS: 144534-61-2
• 化学式: C₂₄H₂₄OSi
• 分子量: 356.539
• InChiKey: APKJTYCOLKNPHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-3-烯-1-基甲氧基(三苯基)硅烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 anti-3-(triphenylsilyloxy)methyl-1,5-epoxycyclopentane 、 syn-3-(triphenylsilyloxy)methyl-1,5-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用芳基或甲硅烷基羟基保护基对1-羟甲基-3-环戊烯的环氧化进行立体控制。

  摘要：

  使用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为羟基保护基团，在1-羟甲基-3-环戊烯的环氧化中观察到良好的立体选择性（比率：反式：syn 8.2：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61128-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 1-羟甲基-3-环戊烯 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到环戊-3-烯-1-基甲氧基(三苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Three New Carbocyclic Analogues of 3′-Deoxy Purine Ribonucleosides

  摘要：

  The 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene (4) was converted, after epoxidation, to two new exocyclic amino carbocyclic nucleosides (1, 2), and a new cyclopentane nucleoside analogue (3), with potential biological activities. The regioselectivity of the epoxidation (4), which is the key step, is governed by steric control using aryl and silyl hydroxyl protecting groups.

  DOI：

  10.1080/15257779408011885