2-[3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-benzoic acid | 6261-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-benzoic acid
• 英文别名: 2-[3-(4-Chlorophenyl)acryloyl]benzoic acid；2-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]benzoic acid
• CAS: 6261-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: HYKSOLYMHHFFIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 丙酸 作用下， 反应 60.0h， 以82%的产率得到3-(4-chloro-benzylidene)-isochroman-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-catalyzed dehydrogenation of 2-cinnamoylbenzoic acids to 3-benzylidene-3H-isochroman-1,4-diones

  摘要：

  Pd/C 是一种广为接受的氢化催化剂，它可催化 2-肉桂酰基苯甲酸脱氢生成 3-亚苄基-3-H-异苯并吡喃-1,4-二酮，唯一的副产物是 H2。

  DOI：

  10.1039/c8cc03402h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-[3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-catalyzed dehydrogenation of 2-cinnamoylbenzoic acids to 3-benzylidene-3H-isochroman-1,4-diones

  摘要：

  Pd/C 是一种广为接受的氢化催化剂，它可催化 2-肉桂酰基苯甲酸脱氢生成 3-亚苄基-3-H-异苯并吡喃-1,4-二酮，唯一的副产物是 H2。

  DOI：

  10.1039/c8cc03402h

文献信息

• Asymmetric synthesis of isochromanone derivatives <i>via</i> trapping carboxylic oxonium ylides and aldol cascade
  作者：Jiawen Lang、Siyuan Wang、Changli He、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1sc06025b

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of isochromanone derivatives was realized through Z-selective-1,3-OH insertion/aldol cyclization reaction involving acyclic carboxylic oxonium ylides. The combination of achiral dirhodium salts and chiral N,N′-dioxide–metal complexes, along with the use of α-diazoketones instead of α-diazoesters, enables the cascade reaction efficiently. A variety of benzo-fused δ-lactones

  通过涉及无环羧酸氧鎓叶立德的Z-选择性 1,3-OH 插入/醛醇环化反应，实现了异色满酮衍生物的高效不对称合成。非手性二铑盐和手性N , N '-二氧化物-金属配合物的组合，以及使用 α-重氮酮代替 α-重氮酯，能够有效地进行级联反应。绕过了竞争性的 1,1-OH 插入和外消旋背景醛醇反应，获得了多种带有邻位四元立体中心的苯并稠合 δ-内酯，具有良好的对映选择性。