3-methylene-4-pentenyl tosylate | 872725-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-4-pentenyl tosylate
• 英文别名: 3-methylenepent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；3-Methylidenepent-4-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 872725-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: WNUKHJLWKJDQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-4-pentenyl tosylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到3-methylpentyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  蚁后的生殖调节信息素：3,11-二甲基庚烷的短而通用的合成

  摘要：

  昆虫的社会行为总是让人类着迷，因为它们似乎在社会中保持着良好的秩序和交流。昆虫为此目的使用它们的信息素开发了复杂的化学通讯系统。在信息素中，角质层蜡用于识别群体成员和非成员。在蚂蚁中，已鉴定出近 1,000 种表皮碳氢化合物 (CHC)，表皮的 CHC 成分用于区分它们的朋友和敌人。已知某些种类的蚂蚁在入侵其他蚁群时会使用其他蚁群中死去的蚂蚁的角质层蜡来掩饰自己的身份。众所周知，蚂蚁的触角识别 CHCs 的组成，但这种识别的确切机制尚未得到很好的研究。角质层上的 CHCs 也用于区分蚁后和其他有生育能力的蚂蚁。蚁后产生的 3,11 二甲基化直链烃比 C26 长（图 1）。有趣的是，在昆虫社会中只发现了 27 到 33 的奇数碳链。这些 CHCs 也涂在蚁后的卵上，但不存在于其他蚂蚁的卵上，这使得蚂蚁能够区分这些卵并通过进食来破坏后者，从而控制它们的社会等级。我们对 CHCs 不同组成的识别机制以及

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3213
• 作为产物：
  描述：

  4-亚甲基四氢-2H-吡喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methylene-4-pentenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 键复分解钯催化的闭环反应快速构建饱和 N-杂环

  摘要：

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10615

文献信息

• Isopentenyl Diphosphate Isomerase. Mechanism-Based Inhibition by Diene Analogues of Isopentenyl Diphosphate and Dimethylallyl Diphosphate
  作者：Zheng Wu、Johan Wouters、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja056187h

  日期：2005.12.1

  Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP). This is an essential step in the mevalonate entry into the isoprenoid biosynthetic pathway. The isomerization catalyzed by type I IDI involves protonation of the carbon-carbon double bond in IPP or DMAPP to form a tertiary carbocation, followed by deprotonation

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化。这是甲羟戊酸进入类异戊二烯生物合成途径的必要步骤。I 型 IDI 催化的异构化涉及 IPP 或 DMAPP 中碳-碳双键的质子化以形成叔碳正离子，然后去质子化。合成了 DMAPP（E-2-OPP 和 Z-2-OPP）和 IPP（4-OPP）的二烯类似物，发现它们是该酶的有效活性部位定向不可逆抑制剂。大肠杆菌 IDI 和 4-OPP 之间的 EI 复合物的 X 射线分析表明，存在两种异构体，它们在抑制剂的烃链中新形成的 C3-C4 双键的立体化学上存在差异。在两种加合物中，抑制剂的 C5 都与 C67 的硫相连。在这些结构中，4-OPP 中二烯部分质子化时形成的甲基位于 E116 附近，表明该残基参与了质子化步骤。
• Reproductive Regulating Pheromones of Queen Ant: A Short and Versatile Synthesis of 3,11-Dimethylheptacosane
  作者：Jin-Woo Lee、Hwa-Jong Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3213

  日期：2011.9.20

  route to these branched hydrocarbons. Herein, we report the first synthesis of 3,11-dimethylheptacosane (1) through a short and versatile synthetic route. The synthetic analysis of 3,11-dimethylheptacosane (1) shows that intermolecular enyne metathesis can allow to introduce two methyl group on the chain and the overall chain length could be controlled by using an alkyne with proper chain length (Scheme

  昆虫的社会行为总是让人类着迷，因为它们似乎在社会中保持着良好的秩序和交流。昆虫为此目的使用它们的信息素开发了复杂的化学通讯系统。在信息素中，角质层蜡用于识别群体成员和非成员。在蚂蚁中，已鉴定出近 1,000 种表皮碳氢化合物 (CHC)，表皮的 CHC 成分用于区分它们的朋友和敌人。已知某些种类的蚂蚁在入侵其他蚁群时会使用其他蚁群中死去的蚂蚁的角质层蜡来掩饰自己的身份。众所周知，蚂蚁的触角识别 CHCs 的组成，但这种识别的确切机制尚未得到很好的研究。角质层上的 CHCs 也用于区分蚁后和其他有生育能力的蚂蚁。蚁后产生的 3,11 二甲基化直链烃比 C26 长（图 1）。有趣的是，在昆虫社会中只发现了 27 到 33 的奇数碳链。这些 CHCs 也涂在蚁后的卵上，但不存在于其他蚂蚁的卵上，这使得蚂蚁能够区分这些卵并通过进食来破坏后者，从而控制它们的社会等级。我们对 CHCs 不同组成的识别机制以及
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。