phenyl 3-chlorobenzothiophene-2-carboxylate | 63674-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3-chlorobenzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid phenyl ester；Phenyl 3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 63674-39-5
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂S
• mdl: MFCD00578289
• 分子量: 288.754
• InChiKey: SRWZAYXHEJPBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  453.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-chlorobenzothiophene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-phenoxybenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  涉及通过苯环噻吩羧酰苯胺的电环闭合产生的两性离子中间体的光化学消除

  摘要：

  经由三重激发态的苯并噻吩羧酰苯胺的光化学电环闭合时产生的两性离子中间体，将诸如羧酸根，硫醇根和酚酸根之类的离去基团排出。化学收率通常超过90％，而量子收率随释放的离去基团的碱性而变化。

  DOI：

  10.1021/ol102932y
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 phenyl 3-chlorobenzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及通过苯环噻吩羧酰苯胺的电环闭合产生的两性离子中间体的光化学消除

  摘要：

  经由三重激发态的苯并噻吩羧酰苯胺的光化学电环闭合时产生的两性离子中间体，将诸如羧酸根，硫醇根和酚酸根之类的离去基团排出。化学收率通常超过90％，而量子收率随释放的离去基团的碱性而变化。

  DOI：

  10.1021/ol102932y

文献信息

• MOLL R.; HESSE B., Z. CHEM., 1977, 17, NO 4, 133-134
  作者：MOLL R.、 HESSE B.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Eliminations Involving Zwitterionic Intermediates Generated via Electrocyclic Ring Closure of Benzothiophene Carboxanilides
  作者：Majher Sarker、Tasnuva Shahrin、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/ol102932y

  日期：2011.3.4

  Leaving groups such as carboxylate, thiolate, and phenolate are expelled via zwitterionic intermediates produced upon photochemical electrocyclic ring closure of benzothiophene carboxanilides in the triplet excited state. Chemical yields generally exceed 90%, while quantum yields vary with basicity of the released leaving group.

  经由三重激发态的苯并噻吩羧酰苯胺的光化学电环闭合时产生的两性离子中间体，将诸如羧酸根，硫醇根和酚酸根之类的离去基团排出。化学收率通常超过90％，而量子收率随释放的离去基团的碱性而变化。