(R)-2-phenoxypropanoic acid methyl ester | 115880-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenoxypropanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-(+)-methyl 2-phenoxypropionate；(R)-(+)-methyl-2-phenoxypropionate；methyl (R)-(+)-2-phenoxypropanoate；(R)-methyl-2-phenoxypropionate；methyl (R)-2-phenoxypropionate；methyl (2R)-2-phenoxypropanoate
• CAS: 115880-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KIBRBMKSBVQDMK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenoxypropanoic acid methyl ester 在 乙酸酐 、 三氯化铁 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80% (94-95% enantiomeric excess)的产率得到methyl (R)-2-(4-acetylphenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of mixtures of (R)- and (S)-2-(4-alkanoylphenoxy)- or (R)-

  摘要：

  一种至少90%对映体过量的(R)-和(S)-2-(4-烷酰基苯氧基)-或(R)-和(S)-2-(4-芳酰基苯氧基)丙酸酯I的混合物##STR1##通过在Friedel-Crafts催化剂存在下，将2-苯氧基丙酸酯II##STR2##的(R)和(S)对映体混合物与式III R.sup.1 --CO--X III（X=OH，卤素，R.sup.1 COO或磺酰氧）的羧酸衍生物反应制备而成，其中适当的(R)或(S)异构体过量存在。所述(R)-或(S)-2-(4-烷酰基苯氧基)丙酸酯和(R)-或(S)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯用于制备农药和药物。

  公开号：

  US05801272A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酸 在 beef extract 、 yeast extract Nocardia diaphanozonaria cells 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-phenoxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into O−H Bonds of Phenols:  An Efficient Approach to Chiral α-Aryloxycarboxylic Esters
  作者：Chao Chen、Shou-Fei Zhu、Bin Liu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja074729k

  日期：2007.10.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric carbenoid insertion into O−H bonds of phenols has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-aryloxypropionates and the related propionic acids in high yields with excellent enantiomeric excesses.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体，实现了高效的铜催化不对称卡宾插入苯酚的 O-H 键，以高产率提供 α-芳氧基丙酸酯和相关的丙酸，并具有优异的对映体过量。
• Enantioselective hydrolysis of 2-(chlorophenoxy)propionic esters by esterases.
  作者：Roxane Dernoncour、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96590-0

  日期：1987.1

  Enzymatic hydrolysis of racemic 2-(mono-,di- and trichlorophenoxy)-propionic acids methyl esters by α-chymotrypsin, pig liver esterase and porcine pancreatic or lipases was found to be poorly to moderately enantioselective; in most cases, the R-ester was preferentially hydrolyzed.

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。
• Asymmetric Dearomatization of η²-Arene Complexes:  Synthesis of Stereodefined Functionalized Cyclohexenones and Cyclohexenes
  作者：Mahendra D. Chordia、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/ja9938433

  日期：2000.3.1

  Further reaction of these complexes with triflic acid yielded isolable enonium complexes, and subsequent hydrolysis formed substituted cyclohexenone complexes. Upon oxidative decomplexation, these materials provided substituted cyclohexenones isolated with high ee's (80−85%). The reaction of cycloenonium complexes with hydride led to the formation of cyclohexenyl ether complexes, and their oxidative decomplexation

  非外消旋 η2-芳烃配合物 (2) 由 (R)-(+)-methyl-2-phenoxypropionate 和五氨锇 (II) 制备，具有高配位非对映选择性 (>9:1)。然后用 HOTf、乙缩醛或迈克尔受体处理配合物 2，在低温下生成 4H-氧鎓配合物。然后将这些产物与亲核试剂（甲硅烷基乙烯酮缩醛或氢化物）结合以形成稳定的烷氧基二烯配合物。这些配合物与三氟甲磺酸的进一步反应产生可分离的烯鎓配合物，随后水解形成取代的环己烯酮配合物。在氧化解络时，这些材料提供了以高 ee (80-85%) 分离的取代环己烯酮。环烯鎓配合物与氢化物的反应导致环己烯基醚配合物的形成，并且它们的氧化去络合产生了 de 和 ee 值 > 90% 的取代环己烯基醚。用三氟甲磺酸处理环己烯基醚配合物得到可分离的 π-烯丙基配合物。这种物质的反应...
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantioenriched ( <i>R</i> )‐ and ( <i>S</i> )‐Aryloxyalkanoic Herbicides
  作者：Danilo Colombo、Alessia Albergati、Erica E. Ferrandi、Davide Tessaro、Francesco G. Gatti、Elisabetta Brenna、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/ejoc.202200609

  日期：2022.7.7

  A versatile and sustainable approach to one of the most commonly employed families of herbicides has been developed, which is based on a biocatalytic reductive dehalogenation followed by simple chemical manipulations. A range of commercially relevant target molecules have been obtained in good yield and moderate to excellent enantioselectivity (to either enantiomer), without chromatographic purifications

  对于最常用的除草剂家族之一，已经开发出一种通用且可持续的方法，该方法基于生物催化还原脱卤，然后进行简单的化学操作。一系列商业相关的目标分子已经以良好的收率和中等至极好的对映选择性（对任一对映异构体）获得，无需色谱纯化和使用粗酶制剂。
• R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的制备方法
  申请人：上海筑裕新材料科技有限公司

  公开号：CN117362166A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本申请公开了一种R‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸的制备方法。本申请中提供的制备R‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸的制备方法，整个工艺路线中无高温高压步骤，反应原料中也不含毒性气体，无需复杂的分离步骤，得到的产品纯度高，利于工业化生产；本申请的实施方式中，以苯酚为原料进行合成，原料相比对苯二酚和对硝基苯酚等更廉价易得，应用于工业生产能够大幅缩减成本。