2-氨基-3-甲基苯甲酸乙酯 | 64818-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-methylbenzoate
• CAS: 64818-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11183528
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QSUCKPVSAAMSIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  286.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(3-acetylphenyl)-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides 作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种全球性的精神疾病，表现为痴呆症状，曾被他克林治疗。后一种用途由于其肝毒性最近被终止。因此，尝试合成没有肝毒性的他克林类似物，合成了一组新的 2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲酰胺并进行了适当的表征。它们在抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 方面的生物学评价通过内部气相色谱法进行评价。合成的羧酰胺在抑制乙酰胆碱酯酶方面表现出很强的效力。该组中的九种化合物的活性高于或接近多奈哌齐（阳性对照，IC50 ca10纳米）。例如，化合物 7 的 IC50 为 7 nM，随后通过体内斑马鱼模型进行了评估。有趣的是，与多奈哌齐相比，化合物 7 从东莨菪碱诱导的痴呆中恢复得更好。最近在实验室中建立了进一步的体外和体内模型，以评估这些化合物的安全性。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02922-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-3-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465

文献信息

• MODULATORS OF THE RELAXIN RECEPTOR 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20150119426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  本文揭示了人类松弛素受体1的调节剂，例如，公式（I）中的A、R1和R2如本文所定义，这些调节剂在治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康方面，例如心血管疾病中是有用的。还公开了一种包含药用适宜载体和本公开的至少一种化合物的组合物，以及一种用于治疗介导人类松弛素受体1的哺乳动物健康方面的干预方法。
• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2-AMINO-5-CYANO-N,3-DIMETHYLBENZAMIDE
  申请人：Volz Frank

  公开号：US20140148611A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to a process for preparing 2-amino-5-cyano-N,3-dimethylbenzamide of formula (1) by reacting 2-amino-5-cyano-3-methylbenzoic esters or diesters with methylamine.

  本发明涉及一种制备式（1）的2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺的方法，该方法通过将2-氨基-5-氰基-3-甲基苯甲酸酯或二酯与甲胺反应而得到。
• RE[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Guanylation/Cyclization of Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Chengrong Lu、Chao Gong、Bei Zhao、Lijuan Hu、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02550

  日期：2018.2.2

  The example of rare-earth metal-catalyzed guanylation/cyclization of amino acid esters and carbodiimides is well-established, forming 4(3H)-2-alkylaminoquinazolinones in 65–96% yields. The rare-earth metal amides RE[N(TMS)2]3 (RE = Y, Yb, Nd, Sm, La; TMS = SiMe3) showed high activities, and La[N(TMS)2]3 performed best for a wide scope of the substrates.

  稀土金属催化氨基酸酯和碳二亚胺的鸟苷酸化/环化的例子是公认的，以65-96％的产率形成4（3 H）-2-烷基氨基喹唑啉酮。稀土金属酰胺RE [N（TMS）2 ] 3（RE = Y，Yb，Nd，Sm，La; TMS = SiMe 3）表现出高活性，而La [N（TMS）2 ] 3表现最好。广泛的基材。
• [EN] COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE
  申请人：ANTABIO SAS

  公开号：WO2021191240A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention provides a combinations and pharmaceutical compositions comprising (i) a compound which is an indane according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (ii) one or more CFTR modulator; wherein R1, R2, R3, R4, n, Lk, (A), G and m are as defined herein. Also provided are therapeutic uses of such combinations and compositions in the treatment of conditions such as cystic fibrosis.

  该发明提供了一种组合物和含有以下成分的药物组合物：（i）一种符合式（I）中的茚烷化合物或其药用盐；和（ii）一种或多种CFTR调节剂；其中R1、R2、R3、R4、n、Lk、（A）、G和m的定义如本文所述。还提供了这些组合物和组合物在治疗囊性纤维化等疾病条件中的治疗用途。