2-氨基-3-甲基苯甲醛 | 84902-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 84902-24-9
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD18389804
• 分子量: 135.166
• InChiKey: ONXVKRQZYPIRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲醛 在 selenium 、 碘 、 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到6,6'-(1,3,4-selenadiazole-2,5-diyl)bis(2-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  I2/DMSO 催化一锅法合成 1,3,4-硒二唑。

  摘要：

  报道了利用分子碘从芳醛、肼和元素硒合成 1,3,4-硒二唑及其衍生物的三组分级联反应。该策略操作简单，非常适合各种功能组，并以中等至优异的产量提供所需的产品。所提出的机制预测该反应可以耐受自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d0ra10576g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氨基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  醇，胺和异氰酸酯的Ugi三组分反应：合成环am的新方法

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖，简单，有效和一锅的合成方案，用于通过Ugi醇，胺和异氰酸酯的三组分反应合成环状am。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.021

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS ET MODULATEURS DE WDR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021092525A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Isoquinolmone compounds and derivatives inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  异喹啉酮化合物及其衍生物可以抑制WDR5以及相关的蛋白质-蛋白质相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。
• Synthetic studies towards marmycins A and B: development of the vinylogous aldol–aza-Michael domino reaction
  作者：Emmanuel Bourcet、Manuel C. Bröhmer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1ob05124e

  日期：——

  The vinylogous aldol–aza-Michael domino reaction between 2-aminobenzaldehydes and prenal was developed to build up the core of natural products marmycin A and B without the need of protective groups.

  开发了一种2-氨基苯甲醛与预烯之间的碳偶联醛-偶氮迈克尔多米诺反应，无需保护基团即可构建天然产物马霉素A和B的核心结构。
• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。
• Synthesis of quinolines and naphthyridines via catalytic retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes or nicotinaldehydes
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01452f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes and nicotinaldehydes is reported that produces a range of quinolines and naphthyridines with high efficiency and selectivity. This reaction uses β-hydroxyketones as a regiospecific ketone-protected enolate source via copper-catalyzed retro-aldol Cα–Cβ bond cleavage. The in situ generated copper enolate undergoes kinetically

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。