2-azido-3-methylbenzaldehyde | 113302-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 113302-67-3
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: JXLXOOGBLHLSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-methylbenzaldehyde 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-azido-3-methylbenzaldehyde azine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complexing properties of macrocycles incorporating 2,2'-biindazolyl binding subunits

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a038
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-azido-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and complexing properties of macrocycles incorporating 2,2'-biindazolyl binding subunits

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a038

文献信息

• [EN] PHOTOAFFINITY PROBES<br/>[FR] SONDES DE PHOTOAFFINITÉ
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2020191339A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Provided herein are compositions and methods for photoaffinity labeling of molecular targets. In particular, probes that specifically interact with cellular targets based on their affinity and are then covalently linked to the cellular target via a photoreactive group (PRG) on the probe.

  本文件提供了用于光亲和标记分子靶点的组合物和方法。特别是，基于它们的亲和力与细胞靶点特异性相互作用的探针，然后通过探针上的光反应组（PRG）与细胞靶点共价连接。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed azide-yne cyclization/O–H insertion cascade reaction for the expeditious construction of 3-alkoxy-4-quinolinone frameworks
  作者：Jingjing Huang、Han Su、Ming Bao、Lihua Qiu、Yuanqing Zhang、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/d0ob00745e

  日期：——

  A gold-catalyzed cascade reaction has been developed, and it provides an expeditious access to 3-alkoxy-4-quinolines and applications in alkaloid synthesis.

  已开发出一种以金为催化剂的级联反应，可快速合成3-烷氧基-4-喹啉，并应用于生物碱合成。
• Tandem 1,5-Hydride Shift/6π Electrocyclization of Ketenimines and Carbodiimides Substituted with Cyclic Acetal and Dithioacetal Functions: Experiments and Computations
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Maria-Mar Ortin、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201001372

  日期：2011.4

  beneficial effect of the acetal function, which gives hydride character to the migrating hydrogen atom. The capability to promote the H shift depends on the type of acetal function (acetal better than dithioacetal), its ring size (five-membered better than six-membered) and the heterocumulenic fragment (ketenimine better than carbodiimide). Changing the benzene ring connecting the acetal and ketenimine functions

  带有五元和六元环状缩醛官能团的 N-芳基烯酮亚胺 - 例如 1,3-二氧戊环、1,3-二硫烷、1,3-二恶烷和 1,3-二噻烷系统 - 在 N 的邻位-芳基取代基通过由 [1,5]-H 移位和 6π 电环闭合组成的串联序列在温和热处理后转化为喹啉。结构类似的 N-芳基碳二亚胺在类似的串联过程中转化为喹唑啉。类似的序列可以成功地应用于 N-噻吩基和 N-吡唑基烯酮亚胺。DFT 计算为这些转化建立了一个两步机制，包括初始的 1,5-氢化物位移和随后的 6π 电环化，并证实了缩醛函数的有益效果，这使迁移的氢原子具有氢化物特征。促进 H 位移的能力取决于缩醛官能团的类型（缩醛优于二硫缩醛）、其环大小（五元优于六元）和异累积片段（烯酮亚胺优于碳二亚胺）。改变苯环连接缩醛和烯酮亚胺官能团的杂环对能垒的大小有明显的影响。
• Tandem 1,5-Hydride Shift/1,5-S,N-Cyclization with Ethylene Extrusion of 1,3-Oxathiolane-Substituted Ketenimines and Carbodiimides. An Experimental and Computational Study
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1021/jo100502p

  日期：2010.6.4

  of the mechanism is rather peculiar, combining a 1,5-cyclization by S−N bond formation, aromaticity recovery at the benzene nucleus, and the fragmentation of the oxathiolane framework originating a new carbonyl group. It can be related with a vinylogous retro-ene reaction and shows pseudopericyclic characteristics. The computations also revealed that the alternative 6π electrocyclization of the transient

  在溶液中进行热活化后，将N- [2-（1,3-氧杂噻喃-2-基）]苯基酮亚胺和碳二亚胺转化为分别带有N-苯乙烯基或亚氨酰基片段的2,1-苯并噻唑-3。。这些过程应伴随1,3-氧杂硫杂环戊烷环断裂而伴随乙烯的形成而发生。乙烯酮亚胺的转化发生较软的热条件下，甲苯110℃，比的碳二亚胺，ö二甲苯160℃。DFT的计算研究揭示了这些转变的机理过程，这种罕见的串联过程由乙缩醛氢原子向杂茂烯官能团的中心碳原子的最初1，5-氢化物移位导致相应的o-氮杂二烯。然后，该过渡中间体一步一步转化为乙烯和实验分离出的苯并异噻唑酮。该机制的后一个阶段非常特殊，结合了通过S-N键形成的1,5-环化，苯核上的芳族化合物回收以及氧杂硫杂环戊烷骨架的断裂（产生新的羰基）。它可能与乙烯基逆向烯反应有关，并显示出伪周环特征。计算还表明，瞬态o的替代6π电环化在动力学和热力学方面，α-二氮杂烯不能与实验观察到的反应通道竞争。在计
• 1,5-(H, RO, RS) shift/6π-electrocyclic ring closure tandem processes on N-[(α-heterosubstituted)-2-tolyl]ketenimines: a case study of relative migratory aptitudes and activating effects
  作者：Mateo Alajarín、Baltasar Bonillo、Raúl-Angel Orenes、María-Mar Ortín、Angel Vidal

  DOI：10.1039/c2ob27010b

  日期：——

  A number of N-aryl ketenimines, substituted at the ortho position either with different non-cyclic acetalic functions (acetals, monothioacetals, dithioacetals) or with only one alkoxymethyl or (alkylthio)methyl group, have been prepared and submitted to thermal treatment in toluene solution. Under smooth heating the ketenimines bearing non-cyclic acetals converted into 3,4-dihydroquinolines following

  已制备了许多在邻位被不同的非环状缩醛官能团（缩醛，单硫缩醛，二硫缩醛）或仅被一个烷氧基甲基或（烷硫基）甲基取代的N-芳基酮亚胺，并在甲苯中进行热处理解决方案。在平稳加热下，带有两个非连续缩合序列的酮亚胺的非环状缩醛转化为3,4-二氢喹啉，这是第一个机理步骤，涉及氢化物或烷氧基的1,5交替迁移，随后是随后的6π电环闭合。带有无环单硫缩醛和二硫缩醛功能的杂聚枯烯通过一个独特的连续过程，涉及硫烷酸酯基团的选择性迁移。仅带有一个醚或硫醚基团的酮戊二烯仅通过1,5氢化物移位引发的串联序列进行转化。所有这些转化作为最终反应产物提供了具有一系列取代模式的各种喹啉衍生物。从这些实验中，可以提取出迁移倾向的以下顺序：RS> RO>H。也可以估计以下相对激活活性的顺序：RO> RS>H。