2-氨基-3-甲基苯硫醇 | 76462-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基苯硫醇
• 英文名称: 2-methyl 6-mercapto aniline
• 英文别名: 2-amino-3-methylbenzenethiol；2-amino-3-methylthiophenol
• CAS: 76462-17-4
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: XSGUGVHXYPBPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  252.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[2-(2-chloro-6-nitrophenyl)sulfanyl-6-methylphenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 1- AND 3-METHYL PHENOTHIAZINES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.4.343
• 作为产物：
  描述：

  N-邻甲苯基硫脲 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-氨基-3-甲基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的研究。第7部分†。3-取代的2-氨基苯硫酚的合成及其转化成吩噻嗪

  摘要：

  现场报道了Smiles重排反应，报道了取代的1-硝基吩噻嗪的合成，该反应涉及3-氯或甲基-2-氨基苯硫醇与邻卤代硝基苯（2,4,6-三苯甲基氯苯，1,4-二氯-2的缩合反应）的合成。1,6-二硝基苯，2,4,6-三溴-1,3-二硝基苯）在乙醇氢氧化钠的存在下。Ir和质谱研究也包括在内。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170638

文献信息

• AcOH-mediated aerobic oxidative synthesis of 2-thioalkylbenzothiazoles via a three-component reaction
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152054

  日期：2020.6

  An AcOH-mediated three-component reaction of 2-aminothiophenols, α,β-unsaturated aldehydes, and thiophenols to prepare the high value-added 2-thioalkylbenzothiazoles was developed. The reaction was conducted under metal-free conditions, where oxygen served as the terminal oxidant. In addition, this strategy is tolerant of kinds of functional groups, providing efficient access to a variety of functionalized

  开发了AcOH介导的2-氨基硫酚，α，β-不饱和醛和硫酚的三组分反应，以制备高附加值的2-硫代烷基苯并噻唑。该反应在无金属的条件下进行，其中氧气用作末端氧化剂。另外，该策略可耐受各种官能团，从而以中等至良好的产率有效地获得各种官能化的苯并噻唑衍生物。而且，该反应具有完全的区域反射性，为构建复杂分子提供了有力的方法。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Medium-Ring NH Lactams: Highly Enantioselective Synthesis of N-Unprotected 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepinones
  作者：Congcong Yin、Tao Yang、Yingmin Pan、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04478

  日期：2020.2.7

  cyclic NH lactams with a medium-size ring were hydrogenated smoothly, giving remarkably high enantioselectivities. The sulfur atom in the substrates did not bring an inhibition which was observed with commercially available bisphosphine ligands. This method was successfully applied in the scale-up synthesis of (R)-(-)-thiazesim.

  据报道，一种简单的制备1，5-苯并硫氮杂s的方法。在Rh / Zhaophos配合物的催化下，具有中等大小的环的不饱和环状NH内酰胺被平滑地氢化，具有很高的对映选择性。底物中的硫原子没有带来抑制作用，这是通过市售双膦配体观察到的。该方法已成功应用于（R）-（-）-噻嗪酮的放大合成。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF MYC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE MYC
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016197078A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the compounds or compositions for treating or preventing proliferative diseases, e.g., cancers (e.g., breast cancer, prostate cancer, lymphoma, lung cancer, pancreatic cancer, ovarian cancer, neuroblastoma, or colorectal cancer), benign neoplasms, angio genesis, inflammatory diseases, fibrosis (e.g., polycystic kidney disease), autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases in a subject.

  本发明提供了式（I）和式（II）的新化合物以及药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供了涉及这些化合物或组合物用于治疗或预防增生性疾病的方法和试剂盒，例如癌症（如乳腺癌、前列腺癌、淋巴瘤、肺癌、胰腺癌、卵巢癌、神经母细胞瘤或结肠直肠癌）、良性肿瘤、血管生成、炎症性疾病、纤维化（如多囊肾病）、自身炎症性疾病和自身免疫疾病的方法。
• Efficient 2-Aryl Benzothiazole Formation from Aryl Ketones and 2-Aminobenzenethiols under Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Hongrui Qi、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol302902e

  日期：2012.12.7

  2-Aryl benzothiazole formation from aryl ketones and 2-aminobenzenethiols under metal- and I2-free conditions was described. Various 2-aryl benzothiazoles were selectively obtained in good yields using molecular oxygen as oxidant. DMSO played an important role in this transformation. Functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo and nitro groups were tolerated under the optimized reaction

  描述了在无金属和无I 2的条件下由芳基酮和2-氨基苯硫醇形成的2-芳基苯并噻唑。使用分子氧作为氧化剂，可以高收率选择性地获得各种2-芳基苯并噻唑。DMSO在此转型中发挥了重要作用。在优化的反应条件下，可以容忍甲基，甲氧基，氟，氯，溴和硝基等官能团。
• Synthesis and Biological Activities of New 1,4-Benzothiazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Katsutoshi MIZUNO、Hiroyuki TAWADA、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2888

  日期：——

  (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position were synthesized and tested for calcium antagonistic and calmodulin antagonistic activities. Antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats were also evaluated. In general, these compounds were rather weak calcium channel blockers, although, in contrast, many of them had moderate to potent calmodulin antagonistic activity, and 2-[3-

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。