(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 141796-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: GlcA(b1-5)2-deoxy-D-eryPenf3F(b)-thymin-1-yl；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 141796-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₁₀
• 分子量: 420.349
• InChiKey: DVUGHAFFGKWXDR-LHBOOPKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorothymidine (FLT) 5′-O-glucuronide: a reference standard for imaging studies with [¹⁸F]FLT

  摘要：

  3'-去氧-3'-氟胸苷-5'-O-葡萄糖醛酸酯的de novo合成使得能够通过HPLC分析这个参考标准，并且在接受[18F]FLT的患者血样中鉴定代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3md00381g

文献信息

• Synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorothymidine (FLT) 5′-O-glucuronide: a reference standard for imaging studies with [¹⁸F]FLT
  作者：Suzannah J. Harnor、Tommy Rennison、Martin Galler、Celine Cano、Roger J. Griffin、David R. Newell、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/c3md00381g

  日期：——

  The de novo synthesis of 3′-deoxy-3′-fluorothymidine-5′-O-glucuronide enabled both the analysis of this reference standard by HPLC and identification of the metabolite in a blood sample from a patient administered [¹⁸F]FLT.

  3'-去氧-3'-氟胸苷-5'-O-葡萄糖醛酸酯的de novo合成使得能够通过HPLC分析这个参考标准，并且在接受[18F]FLT的患者血样中鉴定代谢物。