2-nitro-1-(4-methylsulfanylphenylsulfanyl)benzene | 54957-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-nitro-1-(4-methylsulfanylphenylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 1-methylsulfanyl-4-(2-nitro-phenylsulfanyl)-benzene；1-Methylmercapto-4-(2-nitro-phenylmercapto)-benzol；1-(4-Methylsulfanylphenyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 54957-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 277.368
• InChiKey: GFFBNBBSVAGOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(4-methylsulfanylphenylsulfanyl)benzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methanesulfonyl-4-(2-nitro-benzenesulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Cordella; Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1956, vol. 14, p. 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硫醇 、 硝基氯苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-nitro-1-(4-methylsulfanylphenylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卵磷脂：胆固醇巯基转移酶的巯基反应性小分子活化：半胱氨酸31的作用。

  摘要：

  卵磷脂：胆固醇酰基转移酶（LCAT）催化血浆胆固醇酯形成，并且在家族性卵磷脂：胆固醇酰基转移酶缺乏症（FLD）中存在缺陷，后者是一种以低密度高脂蛋白，贫血和肾脏疾病为特征的常染色体隐性疾病。这项研究旨在研究化合物A [3-（5-（乙硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫基]吡嗪-2-腈]（一种小的杂环胺）激活LCAT的机理。在人血浆和重组LCAT中测试了化合物A对LCAT的作用。质谱和核磁共振被用于确定与LCAT形成的化合物A加合物。进行分子建模以深入了解化合物A对LCAT结构和活性的影响。化合物A在LCAT突变子集中（三分之三）将LCAT活性提高到与FLD杂合子相当的水平。定点突变LCAT-Cys31Gly阻止了化合物A的激活。用带电残基（Glu，Arg和Lys）取代Cys31降低了LCAT活性，而庞大的疏水基团（Trp，Leu，Phe和Met）则提高了活性。 3倍（P <0.005）。用

  DOI：

  10.1124/jpet.117.240457

文献信息

• Reactions of aromatic sulphenyl compounds with organotin compounds
  作者：James L. Wardell、Siddique Ahmed

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80488-x

  日期：1974.10

  aryltin bonds, ArSn, when the aryl groups contain strongly electron releasing substituents, to give monosulphides, RSAr. The reaction of o-NO2C6H4SCl and Ph3SnCHCH2 gave both the cleavage product, CH2CHSC6H4NO2-o, and the addition product, Ph3SnCHClCH2SC6H4NO2-o. Other organotin bonds cleaved by o-NO2C6H4SCl are p-MeC6H4SCH2CH2Sn (to give p-MeC6H4SSC6H4NO2-o) and allyltin bonds, which yield both rearranged

  当芳基含有强电子释放取代基时，芳族亚硫酰卤和硫氰酸盐RSX会裂解芳基键ArSn，从而生成单硫化物RSAr。的反应Ô -NO 2 ç 6 ħ 4 SCL和博士3 SnCHCH 2给了两个裂解产物，CH 2 CHSC 6 ħ 4 NO 2 - Ó，和加成产物中，Ph 3 SnCHClCH 2 SC 6 H ^ 4 NO 2 - o。其他有机锡键被o -NO 2裂解Ç 6 ħ 4 SCL均为p -MeC 6 ħ 4 SCH 2 CH 2 Sn（以得到p -MeC 6 ħ 4 SSC 6 ħ 4 NO 2 - ö）和allyltin债券，其产生两个重排和未重排的烯丙基硫化物。
• Process for the direct and regioselective functionalization in position 2 of phenotiazine
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0433841A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  A process for the direct and regioselective functionalization of phenothiazine which allows to introduce an SH group in position 2 is described. The thus obtained 2-mercapto-phenothiazine is easy transformed into 2-methylthio-phenothiazine, an important intermediate for the preparation of pharmacological active compounds.

  本文介绍了一种直接和区域选择性地对吩噻嗪进行官能化的工艺，该工艺可在第 2 位引入一个 SH 基团。 由此获得的 2-巯基吩噻嗪很容易转化为 2-甲硫基吩噻嗪，这是制备药理活性化合物的重要中间体。
• Process for the direct and regioselective functionalization in position 2 of phenothiazine
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0451675B1

  公开（公告）日：1995-11-02
• US5089613A
  申请人：——

  公开号：US5089613A

  公开（公告）日：1992-02-18
• US5109134A
  申请人：——

  公开号：US5109134A

  公开（公告）日：1992-04-28