3-Methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol | 86361-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-methylene-1-phenyl-4-penten-3-ol；3-methylene-1-phenylpent-4-en-1-ol；3-methylene-1-phenyl-4-pentenol；3-methylidene-1-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 86361-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DRGKXHCIROMRKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol 在 sodium metabisulfite 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以95%的产率得到3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇3- sulfolenes和1,3-二烯有效合成由焦亚硫酸钠作为二氧化硫等效启用†

  摘要：

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00745d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(2-亚甲基丁-3-烯基)硅烷 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-Methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of organosilicon compounds. 171. Isoprenylation of carbonyl compounds with 2-[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene initiated by a catalytic amount of tetra-n-butylammonium fluoride. The most convenient route to ipsenol and ipsdienol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a044

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Convenient Isoprenylation of Aldehydes and Ketones: Synthesis of (±)-Ipsdienol and (±)-Ipsenol
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Koichiro Yoshioka、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1993-26005

  日期：——

  The reaction of 2-bromomethyl-1,4-dibromo-2-butene (1) with various aldehydes and ketones in tetrahydrofuran containing zinc powder under reflux gave the corresponding isoprenylated alcohols 3a-o in one step in good yields. The synthesis of ipsdienol (3e) and ipsenol (3c) was achieved by the present method starting from 3-methyl-2-butenal (2e) and isovaleraldehyde (2c).

  在四氢呋喃中含锌粉的回流条件下，2-溴甲基-1,4-二溴-2-丁烯（1）与各种醛和酮的反应，可以一步合成相应的异戊二烯化醇3a-o，并且产率良好。通过本方法，从3-甲基-2-丁烯醛（2e）和异戊醛（2c）出发，实现了ipsdienol（3e）和ipsenol（3c）的合成。
• New preparation of reactive zinc metal by electrolysis and its use for a facile isoprenylation of aldehydes and ketones
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60412-4

  日期：1993.11

  Reactive zinc metal can be prepared by the electrolysis of a DMF solution containing Et4NClO4 with a platinum cathode and a zinc anode. The reaction of 2-bromomethyl-1, 4-dibromo-2-butene (1) with aldehydes or ketones in the presence of the electrogenarated reactive zinc (EGZn) in DMF at 0 °C gave the corresponding isoprenylated alcohols (3a-3n) in good yields.

  活性锌金属可通过电解含有Et 4 NClO 4的DMF溶液与铂阴极和锌阳极来制备。2-溴甲基-1，4-二溴-2-丁烯（1）与醛或酮在DMF中在电化反应性锌（EGZn）的存在下于0°C反应，得到相应的异戊烯基化的醇（3a-3n）丰产。
• In Turn or in Reverse Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation and Diels-Alder Reaction by 2-Methylene-3-buten-1-ol
  作者：Yoshiro Masuyama、Manabu Fuse、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/cl.1993.1199

  日期：1993.7

  Using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, 2-methylene-3-buten-2-ol causes carbonyl allylation of various aldehydes to afford 1-substituted-3-methylene-4-penten-1-ols; the Diels-Alder reaction of those with dienophiles produces 1-(2-hydroxyethyl)cyclohexenes. Diels-Alder reaction of 2-methylene-3-buten-1-ol with dienophiles followed by carbonyl allylation produces structurally isomeric 1-methylene-2-(hydroxymethyl)cyclohexanes

  使用 PdCl2(PhCN)2-SnCl2，2-methylene-3-buten-2-ol 引起各种醛的羰基烯丙基化，得到 1-取代的 3-methylene-4-penten-1-ols；那些与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应产生 1-(2-羟乙基) 环己烯。2-亚甲基-3-丁烯-1-醇与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应，随后羰基烯丙基化产生结构异构的 1-亚甲基-2-（羟甲基）环己烷。
• TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with aldehyde to construct cis-THP containing an exocyclic E-alkene
  作者：Linjie Li、Xianwei Sun、Yanyang He、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c5cc06270e

  日期：——

  A TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination reaction of dienyl alcohol with aldehyde has been developed to construct a unique cis-E THP shown as the A ring in (−)-exiguolide and the B ring in bryostatins.

  一种由TMSBr/InBr₃促进的Prins环化/同溴化反应已开发，用于构建一种独特的cis-E THP，该THP显示为(-)-exiguolide中的A环和bryostatins中的B环。