N-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroaniline | 1033227-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 3,4-difluoro-N-(2-nitrophenyl)aniline
• CAS: 1033227-26-7
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 250.205
• InChiKey: WFBSXJUUWLIOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroaniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 5-(3,4-difluorophenyl)-3-cyclopropylimino-2-(2-methoxy-3-pyridyl)amino-3,5-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Methoxypyridylamino-Substituted Riminophenazine Derivatives as Antituberculosis Agents

  摘要：

  氯法齐明（Clofazimine）是一种利米诺吩嗪类药物，是少数几种对耐多药结核分枝杆菌（M. tuberculosis）仍有疗效的抗生素之一。然而，由于其不良的理化性质和皮肤色素沉着的可能性，这种药物的临床应用受到了限制。为了在改善理化性质和降低皮肤色素沉着可能性的同时保持强效抗结核活性，我们设计并合成了一系列新型利米诺吩嗪衍生物，这些衍生物在吩嗪核的 C-2 位上含有一个 2-甲氧基吡啶氨基取代基。评估了这些化合物对结核杆菌 H37Rv 的抗结核活性，并进行了细胞毒性筛选。N-5位上带有3-卤素或3,4-二卤素取代苯基的利米诺吩嗪类化合物具有很强的抗结核活性，MIC值在0.25~0.01 μg/mL之间。3,4-二卤素取代的化合物显示出较低的细胞毒性，IC50 值大于 64 μg/mL。在这些利米诺吩嗪类化合物中，化合物 15 对结核杆菌感染的体内疗效与氯噻嗪相当，在实验性小鼠感染模型中的皮肤变色潜力也比氯噻嗪低。与氯唑明相比，化合物 15 还具有更好的理化性质和药代动力学特征，半衰期短，药物组织蓄积少。该化合物正被评估为治疗耐多药结核病的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules19044380
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 、 3,4-二氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型fenfuram-diarylamine杂种的设计，合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了十种新型的呋喃喃-二芳基胺杂化物。并已在体外评估了它们对四种植物病原真菌的抗真菌活性，并且大多数化合物均显示出对茄状枯萎病菌和菌核盘菌具有显着的抗真菌活性。化合物5e表现出最强的对茄尼古丁菌的抗真菌活性，EC50值为0.037mg / L，远优于市售的杀菌剂博卡利杀灭剂（EC50 = 1.71mg / L）和杀菌剂芬氟拉姆（EC50 = 6.18mg / L）。 。此外，扫描电子显微镜图像显示，与阴性对照相比，处理过的培养基上的菌丝体异常生长，菌落脆弱，呈干状和重叠。分子对接研究表明，化合物5e对琥珀酸脱氢酶（SDH）的亲和力比芬呋喃高。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.026

文献信息

• Novel 2-Amino Benzimidazole Derivatives and Their Use As Modulators Of Small-Conductance Calcium-Activated Potassium Channels
  申请人：Sorensen Ulrik Svane

  公开号：US20080200529A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  This invention relates to novel 2-amino benzimidazole derivatives useful as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels (SK channels). In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型2-氨基苯并咪唑衍生物，可用作小通量钙激活钾通道（SK通道）的调节剂。在其他方面，本发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包含本发明化合物的制药组合物。
• ARYL SULFAMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：McComas Casey Cameron

  公开号：US20100029641A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention is directed to aryl sulfamide derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or tautomer thereof, which are monoamine reuptake inhibitors, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions, including, inter alia, vasomotor symptoms, sexual dysfunction, gastrointestinal disorders and genitourinary disorder, depression disorders, endogenous behavioral disorders, cognitive disorders, diabetic neuropathy, pain, and other diseases or disorders.

  本发明涉及公式I的芳基磺酰胺衍生物： 或其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，它们是单胺再摄取抑制剂，包含这些衍生物的组合物以及它们的使用方法，用于预防和治疗多种疾病或疾病，包括但不限于血管运动症状、性功能障碍、胃肠障碍和泌尿生殖障碍、抑郁症、内源性行为障碍、认知障碍、糖尿病神经病变、疼痛和其他疾病或障碍。
• NOVEL 2-AMINO BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF SMALL-CONDUCTANCE CALCIUM-ACTIVATED POTASSIUM CHANNELS
  申请人：Sørensen Ulrik Svane

  公开号：US20100280087A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention relates to novel 2-amino benzimidazole derivatives useful as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels (SK channels). In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及新颖的2-氨基苯并咪唑衍生物，其可用作小电导钙激活钾通道（SK通道）的调节剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物的方法进行治疗，并且涉及包含本发明化合物的制药组合物。
• Aryl sulfamide derivatives and methods of their use
  申请人：Wyeth

  公开号：US07601722B2

  公开（公告）日：2009-10-13

  The present invention is directed to aryl sulfamide derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or tautomer thereof, which are monoamine reuptake inhibitors, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions, including, inter alia, vasomotor symptoms, sexual dysfunction, gastrointestinal disorders and genitourinary disorder, depression disorders, endogenous behavioral disorders, cognitive disorders, diabetic neuropathy, pain, and other diseases or disorders.

  本发明涉及公式I的芳基磺酰胺衍生物： 或其药学上可以接受的盐、立体异构体或互变异构体，它们是单胺再摄取抑制剂，包含这些衍生物的组合物，以及它们用于预防和治疗疾病的方法，包括但不限于血管运动症状、性功能障碍、胃肠障碍和泌尿系统障碍、抑郁症、内源性行为障碍、认知障碍、糖尿病神经病变、疼痛和其他疾病或障碍。
• Novel 2-amino benzimidazole derivatives and their use as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels.
  申请人：NeuroSearch AS

  公开号：EP2319512A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  This invention relates to novel 2-amino benzimidazole derivatives of formula (Ia) and (Ib) useful as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels (SK channels). In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及新型的式(Ia)和(Ib)2-氨基苯并咪唑衍生物，可作为小电导钙激活钾通道（SK 通道）的调节剂。 在其他方面，本发明涉及这些化合物在治疗方法中的用途以及包含本发明化合物的药物组合物。