[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-dipropyl-amine | 102887-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-dipropyl-amine
• 英文别名: [2-(5-Benzyloxy-indol-3-yl)-aethyl]-dipropyl-amin；[2-(5-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-dipropyl-amine；N-[2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 102887-96-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: NGUXOFJZFALDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-dipropyl-amine 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-[2-(二丙基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Barlow; Khan, British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1959, vol. 14, p. 265,266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-n-propyl-2-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>glyoxalylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-dipropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2- [5-[[[（三氟甲基）磺酰基]氧基]吲哚基]乙胺的5-HT1D受体激动剂性质及其作为合成中间体的用途。

  摘要：

  2- [5-[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1H-吲哚-3-基]乙胺（18），其N，N-二正丙基（12），N，N-二乙基（13） ，N，N-二甲基（14）衍生物和4- [3- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -1H-吲哚-3-基] -N-（对甲氧基苄基）丙烯酰胺（GR46611 ，19）被合成并测试与克隆的5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ和D2受体的结合亲和力。另外，内在功效被测量为在体外用5-HT1Dα和5-HT1Dβ受体转染的细胞中福司柯林刺激的cAMP的减少。研究的5-取代的吲哚基乙胺对5-HT1D受体表现出激动剂活性，相对于5-HT1Dβ受体，其对5-HT1Dα受体的偏好程度不同。伯胺和N，N-二甲基取代似乎是最适合5-HT1Dα亲和力的。此外，N，N-二乙基（13）和N 与5-HT1Dβ受体相比，N-二甲基（14）衍生物对5-HT1Dα的偏爱性高10-25倍。此

  DOI：

  10.1021/jm9604890

文献信息

• 5-HT_1D Receptor Agonist Properties of Novel 2-[5-[[(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]indolyl]ethylamines and Their Use as Synthetic Intermediates
  作者：Tjeerd A. Barf、Peter de Boer、Håkan Wikström、Stephen J. Peroutka、Kjell Svensson、Michael D. Ennis、Nabil B. Ghazal、James C. McGuire、Martin W. Smith

  DOI：10.1021/jm9604890

  日期：1996.1.1

  2-[5-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-1H-indol-3-yl]ethylamine (18), its N,N-di-n-propyl (12), N,N-diethyl (13), and N,N-dimethyl (14) derivatives, and 4-[3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-1H-indol-3-yl]-N-(p-methoxybenzyl) acrylamide (GR46611, 19) were synthesized and tested for binding affinities to cloned 5-HT1A, 5-HT1D alpha, 5-HT1D beta, and D2 receptors. In addition, the intrinsic efficacy was measured

  2- [5-[[（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1H-吲哚-3-基]乙胺（18），其N，N-二正丙基（12），N，N-二乙基（13） ，N，N-二甲基（14）衍生物和4- [3- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -1H-吲哚-3-基] -N-（对甲氧基苄基）丙烯酰胺（GR46611 ，19）被合成并测试与克隆的5-HT1A，5-HT1Dα，5-HT1Dβ和D2受体的结合亲和力。另外，内在功效被测量为在体外用5-HT1Dα和5-HT1Dβ受体转染的细胞中福司柯林刺激的cAMP的减少。研究的5-取代的吲哚基乙胺对5-HT1D受体表现出激动剂活性，相对于5-HT1Dβ受体，其对5-HT1Dα受体的偏好程度不同。伯胺和N，N-二甲基取代似乎是最适合5-HT1Dα亲和力的。此外，N，N-二乙基（13）和N 与5-HT1Dβ受体相比，N-二甲基（14）衍生物对5-HT1Dα的偏爱性高10-25倍。此
• Barlow; Khan, British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1959, vol. 14, p. 265,266
  作者：Barlow、Khan

  DOI：——

  日期：——