3-bromo-1-phenyl-2-pyridone | 120491-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-phenyl-2-pyridone
• 英文别名: 3-Bromo-1-phenylpyridin-2(1H)-one；3-bromo-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 120491-70-5
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: PVYQNJWYPVUSGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-phenyl-2-pyridone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到3,5-dibromo-1-phenyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Faidallah, Hassan M., Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 281 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶-2(1H)-酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3-bromo-1-phenyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Faidallah, Hassan M., Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 2, p. 281 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Discovery of 1,3-Diaryl-pyridones as Potent VEGFR-2 Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Wei Yan、Zhaoru Huang、Zhengyu Wang、Sufen Cao、Linjiang Tong、Tao Zhang、Chen Wang、Lin Zhou、Jian Ding、Cheng Luo、Jinpei Zhou、Hua Xie、Wenhu Duan

  DOI：10.1111/cbdd.12703

  日期：2016.5

  In this study, we described the design, synthesis, and biological evaluation of 1,3‐diaryl‐pyridones as vascular endothelial growth factor receptor‐2 (VEGFR‐2) inhibitors. The 1,3‐diaryl‐pyridones were synthesized via Chan‐Lam and Suzuki coupling reactions. Two representative compounds, 17 and 35h, displayed excellent enzymatic inhibitory activities, with IC50 values of 3.5 and 3.0 nm, respectively

  在这项研究中，我们描述了1,3-二芳基吡啶酮作为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。1,3-二芳基-吡啶酮是通过Chan-Lam和Suzuki偶联反应合成的。两种代表性化合物17和35h表现出出色的酶抑制活性，IC 50值分别为3.5和3.0 n m。此外，化合物17和35h阻断了人脐静脉内皮细胞（HUVECs）在10 n m时的管形成并抑制了VEGF诱导的VEGFR-2和下游细胞外信号调节激酶（Erk）的磷酸化。专注。对接模拟显示，化合物17通过两个氢键和疏水相互作用与VEGFR-2的活性位点结合良好。
• FAIDALLAH, HASSAN M., ACTA CHIMICA HUNGARICA, 125,(1988) N 2, C. 281-288
  作者：FAIDALLAH, HASSAN M.

  DOI：——

  日期：——
• US8304413B2
  申请人：——

  公开号：US8304413B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• US8969347B2
  申请人：——

  公开号：US8969347B2

  公开（公告）日：2015-03-03