(1R,2R)-1,2-cyclohexylene dibenzoate | 79547-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-cyclohexylene dibenzoate
• 英文别名: (R,R)-1,2-di(phenylcarbonyloxy)cyclohexane；trans-1,2-Di-O-benzoylcyclohexan-1,2-diol；[(1R,2R)-2-benzoyloxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 79547-83-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JXUSSZXXZIJFDP-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1R,2R)-1,2-cyclohexylene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodifferentiating functionalization of cis-cycloalkane-1,2-diols and cis-endo-5-norbornen-2,3-ylenebis(methanol) via chiral spiroacetals derived from L-menthone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a027

文献信息

• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Highly Enantioselective Catalytic System for Asymmetric Copolymerization of Carbon Dioxide and Cyclohexene Oxide
  作者：Yuan-Zhao Hua、Liu-Jie Lu、Pei-Jin Huang、Dong-Hui Wei、Ming-Sheng Tang、Min-Can Wang、Jun-Biao Chang

  DOI：10.1002/chem.201403088

  日期：2014.9.22

  A new ligand can be easily prepared, and its intramolecular dinuclear zinc complexes act as a high performance catalyst for the asymmetric alternating copolymerization of cyclohexene oxide and CO2 under very mild conditions (1 atm CO2, room temperature), affording completely alternating polycarbonates with up to 93.8 % enantiomeric excess (ee) and 98 % yield. A high Mn value of 28 600 and a relatively

  可以轻松制备新的配体，其分子内双核锌络合物可作为高性能催化剂，在非常温和的条件下（1 atm CO 2，室温）进行环己烯氧化物和CO 2的不对称交替共聚，从而提供具有以下性质的完全交替的聚碳酸酯：高达93.8％的对映体过量（ee）和98％的收率。还获得了28 600的高M n值和1.43的相对较窄的多分散度（M w / M n比）。
• A process for the optical resolution of a racemic mixture
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0034337A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  A novel optically active polymer comprising structural elements of the formula: The polymer is applicable for the optical resolution of a racemic mixture through, for instance, column chromatography.

  一种新型光学活性聚合物，由式中的结构单元组成： 该聚合物适用于通过柱层析等方法对外消旋混合物进行光学解析。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4375495A
  申请人：——

  公开号：US4375495A

  公开（公告）日：1983-03-01