2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-dimethoxy | 1232345-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-dimethoxy
• 英文别名: 2-bromo-3,5-difluoro-2',6'-dimethoxybiphenyl；2-Bromo-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3,5-difluorobenzene
• CAS: 1232345-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrF₂O₂
• 分子量: 329.141
• InChiKey: IQYMRZIFAZGIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-dimethoxy 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.50 g的产率得到2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  单脂酶催化的酰基化和水解不对称化由σ对称的1,1'-联苯-2,6-二醇衍生物对映异构地合成轴向手性联苯

  摘要：

  商业上可用的伯克霍尔德酒原洋葱脂肪酶用于σ-对称2'-卤代-1,1'-联苯-2,6-二醇的酰基化脱对称性及其二乙酸酯的水解脱对称性，从而实现轴向手性联苯双乙酸单酯的对映异构合成，分别以高化学和光学收率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901583
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 、 1,2-二溴-3,5-二氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以68%的产率得到2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-dimethoxy
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Difluorinated ortho-Terphenyls by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of 1,2-Dibromo-3,5-difluorobenzene

  摘要：

  1,2-二溴-3,5-二氟苯与两当量的芳基硼酸进行铃木-宫浦反应，合成了含二氟化的邻三联苯。当使用一当量的芳基硼酸时，反应选择性地生成了2-溴-3,5-二氟联苯。通过1,2-二溴-3,5-二氟苯与两种不同芳基硼酸的一锅法反应，得到了包含两种不同末端芳基的二氟化邻三联苯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219552

文献信息

• Synthesis of functionalized fluorinated terphenyls by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of dibrominated fluorobenzenes
  作者：Muhammad Sharif、Aneela Maalik、Sebastian Reimann、Holger Feist、Jamshed Iqbal、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.003

  日期：2013.2

  A variety of fluorinated terphenyls were prepared by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of dibrominated fluorobenzenes, such as 1,2-dibromo-3,5-difluorobenzene, 1,4-dibromo-2-fluorobenzene, 1,3-dibromo-4-fluorobenzene, and 1,2-dibromo-4-fluorobenzene.

  通过二溴氟苯的定点Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了多种氟化三联苯，例如1,2-二溴-3,5-二氟苯，1,4-二溴-2-氟苯，1,3-二溴-4-氟苯，和1,2-二溴-4-氟苯。