4-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)morpholine | 1172580-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)morpholine
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-butenyl]morpholine；4-[1-(4-Methoxyphenyl)but-3-enyl]morpholine
• CAS: 1172580-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: ZQPRAYVAXOBCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 2-(4-methoxyphenyl)-1-methylenecyclopropane 在 1,2-bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphanyl)benzene 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚甲基环丙烷的区域选择性开环加氢胺化

  摘要：

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02483

文献信息

• Sequential Addition Reactions of Two Molecules of Grignard Reagents to Thioformamides
  作者：Toshiaki Murai、Kazuki Ui、Narengerile

  DOI：10.1021/jo900915n

  日期：2009.8.7

  Sequential addition reactions of two molecules of Grignard reagents to thioformamides were found to yield tertiary amines in an efficient manner. The addition of two different Grignard reagents can be accomplished by using one equivalent of arylmagnesium reagent in the first step. In the second step, a variety of reagents such as alkyl, alkenyl, aryl, and alkynyl reagents were used to afford the corresponding

  发现两个分子的格氏试剂与硫代甲酰胺的顺序加成反应可以有效地产生叔胺。可以通过在第一步中使用一当量的芳基镁试剂来完成两种不同的格氏试剂的添加。在第二步中，使用各种试剂（例如烷基，烯基，芳基和炔基试剂）以高收率或高收率得到相应的胺。
• Copper-Catalyzed Regioselective Ring-Opening Hydroamination of Methylenecyclopropanes
  作者：Daiki Nishikawa、Ryosuke Sakae、Yuya Miki、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02483

  日期：2016.12.16

  A copper-catalyzed ring-opening hydroamination of methylenecyclopropanes with polymethylhydrosiloxane and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The cyclopropane C–C bond cleavage occurs selectively at the more congested proximal position, and the corresponding homoallylamines are obtained in good to excellent yields. The umpolung electrophilic amination strategy with the hydroxylamine derivatives

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。