2-氨基-3-苄氧基吡嗪 | 110223-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3-苄氧基吡嗪
• 中文别名: 3-苯基甲氧基-2-氨基吡嗪
• 英文名称: 3-(benzyloxy)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-3-benzyloxypyrazine；3-phenylmethoxypyrazin-2-amine
• CAS: 110223-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: QKEQFJXWHGVJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡嗪 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 25.5h， 生成 (8-Benzyloxy-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。2.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和类似物的胃抗分泌，细胞保护和代谢特性。

  摘要：

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jm00394a018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基吡嗪 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-氨基-3-苄氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Necrosulfonamide inhibits necroptosis by selectively targeting the mixed lineage kinase domain-like protein

  摘要：

  通过对20万种化合物进行高通量筛选和随后的结构活性关系（SAR）研究，我们确定了硫酰胺（NSA）作为一种有效的小分子抑制剂，用于由TNF-a、Smac模拟剂和z-VAD-fmk（T/S/Z）组合诱导的坏死程序。

  DOI：

  10.1039/c3md00278k

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-(3-arylureido)pyridines and 2-(3-arylureido)pyrazines as potential modulators of Aβ-induced mitochondrial dysfunction in Alzheimer's disease
  作者：Ahmed Elkamhawy、Jung-eun Park、Ahmed H.E. Hassan、Ae Nim Pae、Jiyoun Lee、Beoung-Geon Park、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.045

  日期：2018.1

  A series of 2-(3-arylureido)pyridines and 2-(3-benzylureido)pyridines were synthesized and evaluated as potential modulators for amyloid beta (Aβ)-induced mitochondrial dysfunction in Alzheimer's disease (AD). The blocking activities of forty one small molecules against Aβ-induced mitochondrial permeability transition pore (mPTP) opening were evaluated by JC-1 assay which measures the change of mitochondrial

  合成了一系列的2-（3-芳基脲基）吡啶和2-（3-苄基脲基）吡啶，并将其评估为淀粉样β（Aβ）诱导的阿尔茨海默氏病（AD）中的线粒体功能障碍的潜在调节剂。通过测量线粒体膜电位（ΔΨm）变化的JC-1分析评估了41个小分子对Aβ诱导的线粒体通透性转变孔（mPTP）开口的阻断活性。25种化合物对Aβ诱导的mPTP开放的抑制活性优于标准环孢菌素A（CsA）。就线粒体和细胞安全性而言，已鉴定出六种命中化合物可能是安全的，并对其对Aβ诱导的ATP产生的恶化和细胞毒性的保护作用进行了评估。其中，化合物7fb已被鉴定为保护神经元细胞免受67％的神经细胞毒性和43％的5μM浓度的Aβ诱导的线粒体ATP抑制抑制的先导化合物。使用CDocker算法，分子对接模型以亲环蛋白D（CypD）受体作为mPTP的主要成分，为这些化合物提供了一种可能的结合模式。因此，本报告提出化合物7fb作为一种新的非肽基mPTP阻断剂
• [EN] 7H-IMIDAZO [1,2-alpha] PYRAZIN-8-ONE COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS À STRUCTURE IMIDAZO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CARDIOME PHARMA CORP

  公开号：WO2005034837A3

  公开（公告）日：2005-07-14
• KR101481952
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrazinyl ureas revisited: 1-(3-(Benzyloxy)pyrazin-2-yl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea, a new blocker of Aβ-induced mPTP opening for Alzheimer's disease
  作者：Ahmed Elkamhawy、Jung-eun Park、Ahmed H.E. Hassan、Ae Nim Pae、Jiyoun Lee、Sora Paik、Beoung-Geon Park、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.068

  日期：2018.9

  Herein, we report synthesis and evaluation of new twenty-eight pyrazinyl ureas against beta amyloid (A beta) induced opening of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) using JC-1 assay which measures the change of mitochondrial membrane potential (Delta Psi m). The neuroprotective effect of seventeen compounds against A beta-induced mPTP opening was superior to that of the standard Cyclosporin A (CsA). Among them, 1-(3-(benzyloxy)pyrazin-2-yl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea (5) effectively maintained mitochondrial function and cell viabilities on ATP assay and MIT assay. Also, hERG channel assay presented safe cardiotoxicity profile for compound 5. In addition, using CDocker algorithm, a molecular docking model presented a plausible explanation for the elicited differences in efficiencies of the synthesized compounds to reduce the green to red fluorescence as indication of mPTP closure. Hence, this report presents compound 5 as the most promising pyrazinyl urea-based mPTP blocker up to date. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Dennin, F.; Blondeau, D.; Sliwa, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1639 - 1643
  作者：Dennin, F.、Blondeau, D.、Sliwa, H.

  DOI：——

  日期：——