2,4-bis(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine | 863111-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-Bis(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 863111-67-5
• 化学式: C₂₂H₁₅Br₂N₃O
• 分子量: 497.189
• InChiKey: RNYNIXOXURSYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲脒盐酸盐水合物 、 4-甲氧基苄醇 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,4-bis(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,5-triazines via Cu(OAc)₂-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amidine hydrochlorides

  摘要：

  1,3,5-三嗪通过在空气中使用Cu(OAc)₂催化苯甲酰胺盐酸盐和醇的反应获得。

  DOI：

  10.1039/c5ob00724k

文献信息

• iEDDA Reaction of the Molecular Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,3,5-Triazines via Functionalization of the sp³ C–H Bond of Acetophenones with Amidines: An Experimental Investigation and DFT Study
  作者：Abhishek R. Tiwari、Shilpa R. Nath、Kaustubh A. Joshi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02313

  日期：2017.12.15

  Diels–Alder (iEDDA)-type reaction to synthesize 1,3,5-trizines from acetophenones and amidines. The use of molecular iodine in a catalytic amount facilitates the functionalization of the sp3 C–H bond of acetophenones. This is a simple and efficient methodology for the synthesis of 1,3,5-triazines in good to excellent yields under transition-metal-free and peroxide-free conditions. The reaction is believed to

  本工作报道了一种逆电子需量Diels-Alder（iEDDA）型反应，可从苯乙酮和am中合成1,3,5-三嗪。催化量的分子碘的使用促进了sp 3的功能化苯乙酮的C–H键。这是一种简单有效的方法，可在无过渡金属和无过氧化物的条件下以高至极好的收率合成1,3,5-三嗪。该反应被认为是通过基于碘的基于原位碘的氧化消除而发生的。用M062X / 6-31 + G（d，p）水平的DFT计算来研究反应机理。计算了环加成反应以及甲醛排出步骤的反应壁垒，并提出了一种由苯mechanism对原位生成的亚胺中间体进行亲核攻击的多步机理。局部和全局反应性描述符都用于研究添加步骤的区域选择性。
• Synthesis of 1,3,5-triazines via Cu(OAc)₂-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amidine hydrochlorides
  作者：Qing You、Fei Wang、Chaoting Wu、Tianchao Shi、Dewen Min、Huajun Chen、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00724k

  日期：——

  1,3,5-Triazines were obtained via Cu(OAc)₂ catalyzed reaction of benzamidine hydrochlorides and alcohols in air.

  1,3,5-三嗪通过在空气中使用Cu(OAc)₂催化苯甲酰胺盐酸盐和醇的反应获得。
• Polythene glycol (PEG) as a reusable solvent system for the synthesis of 1,3,5-triazines via aerobic oxidative tandem cyclization of benzylamines and N-substituted benzylamines with amidines under transition metal-free conditions
  作者：Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5gc01884f

  日期：——

  A green and highly efficient protocol for the syntheis of 1,3,5-triazines from benzylamines and N-substituted benzylamines amidines in PEG-600 has been developed firstly. This protocol is transition-metal free, phosphine ligand...

  首先开发了一种绿色高效的方法，用于在PEG-600中由苄胺和N-取代苄胺am合成1，3，5-三嗪。该方案不含过渡金属，膦配体...
• NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines: a simple and efficient transition-metal free method for the synthesis of 1,3,5-triazines
  作者：Abhishek R. Tiwari、Akash T.、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5ob01835h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1,3,5-triazines by NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines has been developed. The reaction works smoothly under transition-metal free and phosphine-free conditions to afford a wide range of 1,3,5-triazine derivatives in moderate to good yields. The synthetic methodology was achieved via in situ oxidation of alcohols to aldehydes.

  已开发出一种有效的方法，该方法通过NIS催化的with类醇的NIS催化氧化环化反应来合成1,3,5-三嗪。该反应在无过渡金属和无膦的条件下顺利进行，以中等至良好的产率提供了多种1,3,5-三嗪衍生物。合成方法是通过将醇原位氧化为醛来实现的。