N-[(2-dimethylamino)ethyl]-3-bromo-1,8-naphthalimide | 1098129-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-dimethylamino)ethyl]-3-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-bromo-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；5-Bromo-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；5-bromo-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1098129-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 347.211
• InChiKey: DDPSYIVVKJSLQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.2-78.6 °C
• 沸点：
  476.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 N-[(2-dimethylamino)ethyl]-3-bromo-1,8-naphthalimide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到5-[(thiophen-2-yimethyl)-amino]-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new amonafide analogues via coupling reaction and their cytotoxic evaluation and DNA-binding studies

  摘要：

  A series of 5-alkylamino substituted amonafide analogues were synthesized from naphthalic anhydride by three steps including bromization, amination and CuI/proline catalyzed coupling reaction. The CuI/L-proline catalyzed coupling reaction was first applied to the naphthalimide system. These new amonafide analogues showed potential anticancer activities against HeLa and P388D1 cell lines in vitro, and 4a, 4b, and 4h exhibited better activity than amonafide against HeLa cell under the same experimental conditions. More importantly, the new analogues could avoid the side effect of amonafide due to their structure, in which lacks a primary amine at the 5 position. Moreover, the DNA-binding of the analogues was also investigated. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.053
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 溴 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(2-dimethylamino)ethyl]-3-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  5-非氨基芳族取代的萘二甲酰亚胺作为潜在的抗肿瘤剂：通过Suzuki反应合成，抗增殖活性和DNA结合行为

  摘要：

  阿莫那肽是一种具有抗肿瘤活性的萘二甲酰亚胺衍生物，由于其多变且不可预测的毒性而未能进入临床III期。为了开发选择性，高效和安全的药物，应用“非融合”芳族体系策略，设计了一系列5-非氨基芳族取代萘二甲酰亚胺替代阿莫那肽，并通过包括溴化在内的三个步骤从萘酐中合成了这些化合物：胺化反应和Pd（PPh 3）4催化的Suzuki反应。这些新的萘二甲酰亚胺衍生物，4b除外，不仅在相同的实验条件下在体外对HeLa和P388D1细胞系表现出比阿莫那肽更好的活性，而且由于其结构（在5位缺少易乙酰化的芳胺），还可以避免阿莫那肽的副作用。还研究了萘二甲酰亚胺衍生物的DNA结合行为，结果表明它们通过插层与DNA结合，而4a和4g以不同方式插层到DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.055

文献信息

• 一类高亮度、高光稳定性脂滴荧光探针及其合成方法与应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939863A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明开发出了一类高亮度、高光稳定性脂滴探针及其合成方法与应用，结构特点是在萘酰亚胺母体的3‑位引入不同含氮取代基。该类探针合成方法简单，原料价廉易得。探针在质子性溶剂如水中荧光量子产率小于0.01，而在非质子性溶剂如二氯甲烷中荧光量子产率可达到0.7。这类探针有优异的亮度和光稳定性，能够快速透过细胞并富集于脂滴中，实现脂滴的免洗荧光成像，在细胞生物学研究中具有广阔的应用前景。
• 5-Non-amino aromatic substituted naphthalimides as potential antitumor agents: Synthesis via Suzuki reaction, antiproliferative activity, and DNA-binding behavior
  作者：Lijuan Xie、Jingnan Cui、Xuhong Qian、Yufang Xu、Jianwen Liu、Ruian Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.055

  日期：2011.1

  enter clinical phase III, because of its high-variable and unpredictable toxicity. In order to develop selective, efficient, and safe drugs, applying the ‘nonfused’ aromatic system strategy, a series of 5-non-amino aromatic substituted naphthalimides as replacement for amonafide were designed and were synthesized from naphthalic anhydride by three steps including bromination, amination, and Pd(PPh3)4

  阿莫那肽是一种具有抗肿瘤活性的萘二甲酰亚胺衍生物，由于其多变且不可预测的毒性而未能进入临床III期。为了开发选择性，高效和安全的药物，应用“非融合”芳族体系策略，设计了一系列5-非氨基芳族取代萘二甲酰亚胺替代阿莫那肽，并通过包括溴化在内的三个步骤从萘酐中合成了这些化合物：胺化反应和Pd（PPh 3）4催化的Suzuki反应。这些新的萘二甲酰亚胺衍生物，4b除外，不仅在相同的实验条件下在体外对HeLa和P388D1细胞系表现出比阿莫那肽更好的活性，而且由于其结构（在5位缺少易乙酰化的芳胺），还可以避免阿莫那肽的副作用。还研究了萘二甲酰亚胺衍生物的DNA结合行为，结果表明它们通过插层与DNA结合，而4a和4g以不同方式插层到DNA中。
• Synthesis of new amonafide analogues via coupling reaction and their cytotoxic evaluation and DNA-binding studies
  作者：Lijuan Xie、Yufang Xu、Fang Wang、Jianwen Liu、Xuhong Qian、Jingnan Cui

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.053

  日期：2009.1

  A series of 5-alkylamino substituted amonafide analogues were synthesized from naphthalic anhydride by three steps including bromization, amination and CuI/proline catalyzed coupling reaction. The CuI/L-proline catalyzed coupling reaction was first applied to the naphthalimide system. These new amonafide analogues showed potential anticancer activities against HeLa and P388D1 cell lines in vitro, and 4a, 4b, and 4h exhibited better activity than amonafide against HeLa cell under the same experimental conditions. More importantly, the new analogues could avoid the side effect of amonafide due to their structure, in which lacks a primary amine at the 5 position. Moreover, the DNA-binding of the analogues was also investigated. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.