5-(3',4'-difluorophenyl)-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1098129-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(3',4'-difluorophenyl)-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-(3,4-Difluorophenyl)-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1098129-36-2
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 380.394
• InChiKey: ZRDVIKYTLLICEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(3',4'-difluorophenyl)-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-非氨基芳族取代的萘二甲酰亚胺作为潜在的抗肿瘤剂：通过Suzuki反应合成，抗增殖活性和DNA结合行为

  摘要：

  阿莫那肽是一种具有抗肿瘤活性的萘二甲酰亚胺衍生物，由于其多变且不可预测的毒性而未能进入临床III期。为了开发选择性，高效和安全的药物，应用“非融合”芳族体系策略，设计了一系列5-非氨基芳族取代萘二甲酰亚胺替代阿莫那肽，并通过包括溴化在内的三个步骤从萘酐中合成了这些化合物：胺化反应和Pd（PPh 3）4催化的Suzuki反应。这些新的萘二甲酰亚胺衍生物，4b除外，不仅在相同的实验条件下在体外对HeLa和P388D1细胞系表现出比阿莫那肽更好的活性，而且由于其结构（在5位缺少易乙酰化的芳胺），还可以避免阿莫那肽的副作用。还研究了萘二甲酰亚胺衍生物的DNA结合行为，结果表明它们通过插层与DNA结合，而4a和4g以不同方式插层到DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.055