4-Bromo-3-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridine | 239137-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Bromo-3-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridine
• 英文别名: N-(4-bromo-pyridin-3-yl)-2,2-dimethylpropanamide；N-(4-bromo-3-pyridyl)pivaloylamide；4-bromo-3-pivaloylaminopyridine；N-(4-Bromopyridin-3-yl)pivalamide；N-(4-bromopyridin-3-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 239137-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: DBCVQLKRZLNLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  376.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-3-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢氧化钾 、 四乙基碘化铵 、 六正丁基二锡 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 9-Methylsulfonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b
• 作为产物：
  描述：

  N-(吡啶-3-基)三甲基乙酰胺 在 叔丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到4-Bromo-3-(2,2-dimethylpropanoylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并吡咯并[4,3- e ]噻吩并哒嗪的制备

  摘要：

  由三氨基吡啶经五，六个步骤制备了两种新型的吡啶基稠合的三杂环（1a，b和2a，b）。一种合成新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并[2,3-和3,2- d ]吡咯（1a，b）和吡啶并[4,3- e ]噻吩并[2,3]的合成策略-和3,2- c ]哒嗪（2a，b）已被研究。合适的2-和3- thienoboronic酸（的铃木交叉偶联3，4）和4-溴-3- pyridylpivaloylamide（9），得到二芳基偶联产物（10，11）以高产率（85％）。水解的（2-噻吩基）-偶联产物（12）重氮化和叠氮化物取代，得到3-叠氮基-4-（2-噻吩基）吡啶中间体（72％，14）。通过交换先前的反应顺序来制备3-叠氮基-4-（3-噻吩基）吡啶（15）。所需的β咔啉噻吩类似物（1A，b）通过叠氮基前体（热分解经由氮烯得到的14，15）。通过优化分子内重氮偶联的条件，可以得到相应的哒嗪产物（72–83％，2a，b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.062

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011112186A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The disclosure provides ten specific compounds with a basic structure of pyrazolo [1, 5-a] pyridine, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了具有吡唑[1,5-a]吡啶基本结构的十种特定化合物，包括它们的盐类，以及这些化合物的组合物和使用方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗感染了HCV的人有益。
• Preparation of new pyrido[3,4-b]thienopyrroles and pyrido[4,3-e]thienopyridazines
  作者：Vegar Stockmann、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.062

  日期：2008.8

  types of pyrido-fused tris-heterocycles (1a,b and 2a,b) have been prepared from 3-aminopyridine in five/six steps. A synthetic strategy for the preparation of the novel pyrido[3,4-b]thieno[2,3- and 3,2-d]pyrroles (1a,b) and pyrido[4,3-e]thieno[2,3- and 3,2-c]pyridazines (2a,b) has been studied. The Suzuki cross coupling of the appropriate 2- and 3-thienoboronic acids (3,4) and 4-bromo-3-pyridylpivaloylamide

  由三氨基吡啶经五，六个步骤制备了两种新型的吡啶基稠合的三杂环（1a，b和2a，b）。一种合成新型吡啶并[3,4- b ]噻吩并[2,3-和3,2- d ]吡咯（1a，b）和吡啶并[4,3- e ]噻吩并[2,3]的合成策略-和3,2- c ]哒嗪（2a，b）已被研究。合适的2-和3- thienoboronic酸（的铃木交叉偶联3，4）和4-溴-3- pyridylpivaloylamide（9），得到二芳基偶联产物（10，11）以高产率（85％）。水解的（2-噻吩基）-偶联产物（12）重氮化和叠氮化物取代，得到3-叠氮基-4-（2-噻吩基）吡啶中间体（72％，14）。通过交换先前的反应顺序来制备3-叠氮基-4-（3-噻吩基）吡啶（15）。所需的β咔啉噻吩类似物（1A，b）通过叠氮基前体（热分解经由氮烯得到的14，15）。通过优化分子内重氮偶联的条件，可以得到相应的哒嗪产物（72–83％，2a，b）。
• Preparation of novel pyridine-fused tris-heterocycles; pyrido[4,3-e]pyrrolo-/pyrido[4,3-e]furano[2,3-c]pyridazines and pyrido[3,4-b]pyrrolo[3,2-d]pyrrole
  作者：Vegar Stockmann、Kristine L. Eriksen、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.051

  日期：2008.12

  Three novel pyrido-fused tris-heterocycles have been prepared based on a Suzuki coupling and subsequent cyclisation approach. Pyrido[4,3-e]pyrrolo[2,3-c]pyridazine (3b, 77%) and pyrido[4,3-e]furano[2,3-c]pyridazine (5b, 76%) were obtained by intramolecular diazocoupling. Successful diazocoupling of furan (5b) is thus reported for the first time by NOBF4 generation of the diazonium intermediate. N-TIPS-pyrido[3

  基于铃木偶联和随后的环化方法，已经制备了三种新颖的吡啶基-稠合的三杂环。吡啶[4,3- e ]吡咯并[2,3- c ]哒嗪（3b，77％）和吡啶[4,3- e ]呋喃基[2,3- c ]哒嗪（5b，76％）通过分子内重氮偶联。因此，首次报道了重氮中间体的NOBF 4生成成功地使呋喃（5b）重氮化成功。N -TIPS-吡啶并[3,4- b ]吡咯并[3,2- d ]吡咯（TIPS-4b由于TIPS活化，通过吡啶环氮烯的热环化反应合成了），产率比先前从类似环化反应中获得的产率高得多（71％）。
• Syntheses of oxazolo[4,5‐ <i>c</i> ]pyridine and 6‐azaindole
  作者：Freddy Tjosaas、Ivar Broendbo Kjerstad、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.5570450240

  日期：2008.3

  The preparation of oxazolo[4,5-c]pyridine and 6-azaindole from 4-bromo-3-pivaloylaminopyridine (8) is reported. The oxazolopyridine 2-tert-butyl-oxazolo[4,5-c]pyridine (9) was successfully prepared from 8 in 78% yield by a new base/TBAB promoted non-catalyzed microwave cyclisation strategy (10 min) or, alternatively, in 54% yield by conventional heating (48 hrs) and CuI catalysis. The 6-azaindole

  据报道由4-溴-3-新戊酰基氨基吡啶（8）制备恶唑并[4，5- c ]吡啶和6-氮杂吲哚。通过新的碱/ TBAB促进的非催化微波环化策略（10分钟）成功地从8制备了恶唑烷吡啶2-叔丁基-恶唑并[4,5- c ]吡啶（9），产率为78％。通过常规加热（48小时）和CuI催化可得到54％的收率。在两个步骤中，包括Sonogashira偶联反应，由8制备6-氮杂吲哚2-苯基-1-（三甲基乙酰基）-6-氮杂吲哚（13）。
• Fused Aminopiperidines as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors for the Treatment or Prevention of Diabetes
  申请人：Cox Jason M.

  公开号：US20090258894A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention is directed to novel substituted fused aminopiperidines which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及新型取代融合氨基哌啶类化合物，其为二肽基肽酶-IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶涉及的疾病，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶涉及的这些疾病中使用这些化合物和组合物。