tert-butyl 4-oxooctylcarbamate | 1101136-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-oxooctylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-oxooctyl)carbamate
• CAS: 1101136-16-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: GGUWCHBABDOSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxooctylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl N-(4-(methoxymethylene)octyl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用关键的一锅环化级联从氨基酸中官能化聚氢喹啉及其在 (±)-Δ7-Mesembrenone 合成中的应用

  摘要：

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03323
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以46%的产率得到tert-butyl 4-oxooctylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of natural and non-natural amino acid-based amide and 2-oxoamide inhibitors of human phospholipase A2 enzymes

  摘要：

  A variety of 2-oxoamides and related amides based on natural and non-natural amino acids were synthesized. Their activity on two human intracellular phospholipases (GIVA cPLA(2) and GVIA iPLA(2)) and one human secretory phospholipase (GV sPLA(2)) was evaluated. We show that an amide based on (R)-gamma-norleucine is a highly selective inhibitor of GV sPLA2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.046

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005094834A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌氨酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• A One-Pot Approach to 2-Substituted-2-(Dimethoxyphosphoryl)-Pyrrolidines from Substituted <i>tert</i>-Butyl 4-Oxobutylcarbamates and Trimethyl Phosphite
  作者：Zhao-Dan Chen、Wen-Ke Xu、Jia-Ming Guo、Ling Chen、Bang-Guo Wei、Chang-Mei Si、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00935

  日期：2021.9.3

  A novel approach to 2-substituted-2-(dimethoxyphosphoryl)-pyrrolidines 7a–7o and 9a–9r has been developed, which features a TMSOTf-mediated one-pot intramolecular cyclization and phosphonylation of substituted tert-butyl 4-oxobutylcarbamates. The major advantages of this method include simple operation under mild reaction conditions, the use of cheap Lewis acid, and good to excellent yields with high

  已经开发了一种2-取代-2-（二甲氧基磷酰基）-吡咯烷7a - 7o和9a - 9r的新方法，其特点是 TMSOTf 介导的单锅分子内环化和取代的4-氧代丁基氨基甲酸叔丁基酯的膦酰化。该方法的主要优点包括在温和的反应条件下操作简单，使用廉价的路易斯酸，产率高，非对映选择性高（dr高达 99:1）。
• MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1725240A1

  公开（公告）日：2006-11-29
• EP1725240A4
  申请人：——

  公开号：EP1725240A4

  公开（公告）日：2009-03-25
• Functionalized Polyhydroquinolines from Amino Acids Using a Key One-Pot Cyclization Cascade and Application to the Synthesis of (±)-Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Shawn Gallagher-Duval、Vincent Lapointe、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03323

  日期：2021.11.5

  developed a one-pot cyclization cascade with high chemocontrol and diastereoselectivity. The sequence generates two cycles, three carbon–carbon bonds, and an all-carbon quaternary center in a highly convergent process. Functionalized polyhydroquinolines and congeners can be accessed from commercially available amino acids. This versatile and robust strategy was applied to the synthesis of (±)-Δ7-mesembrenone

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。