2-(2-bromophenyl)-N-butylacetamide | 949511-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N-butylacetamide
• 英文别名: (o-bromophenylacetyl)-N-butylamine；o-bromophenacyl-n-butylamine
• CAS: 949511-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: RKBKMHUIOSBXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-butylacetamide 在 iodobenzene acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种异靛衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种异靛衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑OCH3R2＝Bn,n‑Bu,i‑Pr,2‑Bu,(4‑OCH3)‑Bn,n‑C12H25；制备方法步骤包括A、将邻溴苯乙酰胺化合物、一水合醋酸铜、醋酸碘苯、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应，B、反应结束后提纯制得目标产物即异靛衍生物。本发明制备方法原料单一，专一性较好，产率高。

  公开号：

  CN104817485B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-N-butylacetamide
  参考文献：
  名称：

  sp 3和sp 2 C–H键的无过渡金属氧化交叉偶联反应合成不对称的二芳基乙酰胺，苯并呋喃，苯甲酮和X吨。

  摘要：

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01771

文献信息

• Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins
  作者：Jie Sun、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3ra40657a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed synthesis of N-substituted isatins has been developed in good yields from easily accessible arylacetamides. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be assembled through this tandem C–O/C–N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。
• Cyclization and oxidation of o -bromophenylacetamides for the synthesis of oxindoles and isoindigoes
  作者：Liang Liu、Lei Song、Yujun Guo、Dewen Min、Tianchao Shi、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.005

  日期：2018.1

  N-substituted oxindoles were obtained through a facile KOH/DMSO promoted intramolecular cyclization of o-bromophenylacetamides in good yields. Furthermore, isoindigo derivatives were readily synthesized through sequential intramolecular cyclization, oxidation and condensation of o-bromophenylacetamide in the presence of copper (II) acetate monohydrate, iodobenzene diacetate and KOH/DMSO. This method

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。
• 一种2-吲哚酮衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104817484B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种2‑吲哚酮衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑Cl,5‑OCH3；R2＝n‑Bu,Cy,Bn,(4‑OCH3)‑Bn,i‑Pr,n‑C12H25,(4‑Cl)‑Bu,(4‑Cl)‑Bn,(4‑OCH3)‑Ph；制备方法，步骤包括：A、将邻溴苯乙酰胺化合物、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应；B、将反应产物提纯后制得2‑吲哚酮类衍生物。本发明制备方法简单、高效。
• Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Acetamides, Benzofurans, Benzophenones, and Xanthenes by Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of <i>sp</i>³ and <i>sp</i>² C–H Bonds
  作者：Vandana Rathore、Moh. Sattar、Raushan Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01771

  日期：2016.10.7

  A chemo- and regioselective intermolecular sp3 C–H and sp2 C–H coupling reaction for C–C bond formation is described to access unsymmetrical diaryl acetamides under TM-free conditions from sec- and tert-arylacetamides and nitroarenes using tert-butoxide base in DMSO at room temperature. The coupling partners with sensitive functionalities such as chloro, bromo, hydroxy, and cyano were also amenable

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp
• 一种异靛衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104817485B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种异靛衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑OCH3R2＝Bn,n‑Bu,i‑Pr,2‑Bu,(4‑OCH3)‑Bn,n‑C12H25；制备方法步骤包括A、将邻溴苯乙酰胺化合物、一水合醋酸铜、醋酸碘苯、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应，B、反应结束后提纯制得目标产物即异靛衍生物。本发明制备方法原料单一，专一性较好，产率高。