8-bromo-6-methyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 847446-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-bromo-6-methyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-bromo-2-(4-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine；8-Bromo-2-(4-fluorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 847446-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFN₂
• 分子量: 305.149
• InChiKey: TZSVCDBDLIFRLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-methyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到8-bromo-2-(4-fluorophenyl)-3-iodo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应方便地合成烯基，炔基和烯基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  进行了碘化咪唑并[1,2- a ]吡啶的Stille和Sonogashira交叉偶联的系统研究，从而可以制备各种乙烯基，乙炔基和烯基取代的衍生物。这些方法由于它们的实验简单性和对于可以引入到咪唑并[1,2- a ]吡啶核的3、6或8位上的官能团的高度灵活性而特别有价值。对于引入的上述类型的不饱和基团，详细报道了在各种反应条件下有关不同取代位置和2-取代基的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790241
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到8-bromo-6-methyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the 2-Substituent Effect on the Reactivity of the 8-Haloimidazo[1,2-a]pyridine Series towards Suzuki-Type Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  这项工作的目的是完成我们开始进行的一项综合研究，即研究2-取代对8-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶参与Suzuki交叉偶联反应活性的影响，使用传统试剂以期获得操作简便、对官能团具有高度灵活性的（杂）芳基化方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.154

文献信息

• Evaluation of the 2-Substituent Effect on the Reactivity of the 8-Haloimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Series towards Suzuki-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Jean-Yves Kazock、Cécile Enguehard-Gueiffier、Isabelle Théry、Alain Gueiffier

  DOI：10.1246/bcsj.78.154

  日期：2005.1

  The purpose of this work was to complete a general study that we initiated on the influence of a 2-substitution on the reactivity of 8-haloimidazo[1,2-a]pyridines towards a Suzuki cross-coupling reaction, using conventional reactants in order to obtain easily performed (hetero)arylation methods with a high degree of flexibility with regard to functional groups.

  这项工作的目的是完成我们开始进行的一项综合研究，即研究2-取代对8-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶参与Suzuki交叉偶联反应活性的影响，使用传统试剂以期获得操作简便、对官能团具有高度灵活性的（杂）芳基化方法。
• Convenient Synthesis of Alkenyl-, Alkynyl-, and Allenyl-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridinesvia Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Cécile Enguehard-Gueiffier、Cécile Croix、Maud Hervet、Jean-Yves Kazock、Alain Gueiffier、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1002/hlca.200790241

  日期：2007.12

  cross-coupling of iodinated imidazo[1,2-a]pyridines was performed, permitting the preparation of various vinyl-, ethynyl-, and allenyl-substituted derivatives. These methods are particularly valuable, given their experimental simplicity and high degree of flexibility with regard to functional groups that can be introduced in positions 3, 6, or 8 of the imidazo[1,2-a]pyridine core. Effects concerning

  进行了碘化咪唑并[1,2- a ]吡啶的Stille和Sonogashira交叉偶联的系统研究，从而可以制备各种乙烯基，乙炔基和烯基取代的衍生物。这些方法由于它们的实验简单性和对于可以引入到咪唑并[1,2- a ]吡啶核的3、6或8位上的官能团的高度灵活性而特别有价值。对于引入的上述类型的不饱和基团，详细报道了在各种反应条件下有关不同取代位置和2-取代基的性质的影响。