p-nitrobenzyl 3-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 68485-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 3-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 7-oxo-3-methyl-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate；p-Nitrobenzyl 3-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate；p-Nitrobenzyl 3-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；p-nitrobenzyl 7-oxo-3-methyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-Nitrophenyl)methyl 3-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 68485-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: WLXJNWJYUIPLBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 p-nitrobenzyl 3-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242

文献信息

• Bateson, John H.; Southgate, Robert; Tyler, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 973 - 982
  作者：Bateson, John H.、Southgate, Robert、Tyler, John W.、Fell, Stephen C. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4350703A
  申请人：——

  公开号：US4350703A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4401595A
  申请人：——

  公开号：US4401595A

  公开（公告）日：1983-08-30
• US4405637A
  申请人：——

  公开号：US4405637A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4431587A
  申请人：——

  公开号：US4431587A

  公开（公告）日：1984-02-14