1-Vinyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene | 86487-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-Vinyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
• CAS: 86487-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: QMGJYNXWNUHSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 正丁基锂 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-Vinyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  硅取代的二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：与均烯丙基硅烷的合成

  摘要：

  将3-乙烯基-5-三甲基甲硅烷基-1-戊烯（16）与π-Bu​​Li进行金属化反应可制得Si取代的戊二烯基阴离子试剂，用于将邻甲苯基-烯基苯甲醛进行双硅烷化。通过这种方法生产的三环烯烃23b是均烯丙基硅烷，其被原去甲硅烷基化为4-乙烯基-12-甲氧基-18,19-bisnor-罗汉松-8,11,13-三烯24b。加入β-（三甲基硅基）的乙基溴化镁（12）至12甲氧基18,19 bisnor-5β-podocarpa-8,11,13-阿松香三烯三烯4 -酮27，得到相应的醇29。当29并用酸处理相关的γ-羟基硅烷，脱水成烯丙基硅烷，并进行去甲硅烷基化反应生成环外乙烯基化合物。酒精29产生的24b产率为93％。化合物24b可以通过几个步骤转化为罗汉果酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88588-4