2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole | 10245-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4,5-Tribrom-2-(3',5'-dibrom-2'-methoxyphenyl)-1H-pyrrol；2,3,4-Tribrom-5-(3,5-dibrom-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrol；O-methylpentabromopseudilin；2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-methoxy-phenyl)-pyrrole；2-(3,5-Dibrom-2-methoxy-phenyl)-3,4,5-tribrom-pyrrol
• CAS: 10245-83-7
• 化学式: C₁₁H₆Br₅NO
• 分子量: 567.695
• InChiKey: REWOBJZQSIJHOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  464.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,4-二溴-6-(3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dibrom-2-methoxyphenyl)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-1-propanon 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.34h， 生成 2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 863 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Route to Pyrroles: Synthesis of Halogenated Pseudilins as Allosteric Inhibitors for Myosin ATPase and X-ray Crystal Structures of the Protein-Inhibitor Complexes
  作者：René Martin、Célia Risacher、André Barthel、Anne Jäger、Arndt W. Schmidt、Sabine Richter、Markus Böhl、Matthias Preller、Krishna Chinthalapudi、Dietmar J. Manstein、Herwig O. Gutzeit、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402177

  日期：2014.7

  and pentachloropseudilin represent a new class of isoform-specific allosteric inhibitors of myosin ATPase. Herein, we describe an application of the silver(I)-catalyzed cycloisomerization of N-(homopropargyl)toluenesulfonamides to the total syntheses of these natural products and several non-natural analogues. Moreover, we examine the inhibitiory effect of pentahalogenated pseudilins on myosin ATPase

  五卤化 2-芳基吡咯型生物碱 pentabrompseudilin 和 pentachloropseudin 代表了一类新的肌球蛋白 ATP 酶的异构体特异性变构抑制剂。在此，我们描述了银 (I) 催化的 N-（高炔丙基）甲苯磺酰胺环异构化在这些天然产物和几种非天然类似物的全合成中的应用。此外，我们检查了五卤化假素对肌球蛋白 ATP 酶活性的抑制作用。
• Total Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilin, and Synthetic Analogues-Allosteric Inhibitors of Myosin ATPase
  作者：René Martin、Anne Jäger、Markus Böhl、Sabine Richter、Roman Fedorov、Dietmar J. Manstein、Herwig O. Gutzeit、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.200903743

  日期：2009.10.12

  Stopping myo: The total syntheses of the title compounds have been achieved using a highly efficient silver(I)‐catalyzed cyclization of N‐tosyl‐homopropargylamines. The pseudilin derivatives represent a novel class of myosin inhibitors. A new allosteric binding pocket of the Dictyostelium myosin‐2 motor domain has been identified for pentabromopseudilin (1) by using an X‐ray crystal structure determination

  终止肌细胞：使用高效的银（I）催化的N-甲苯磺酰基-高炔丙基胺的环化反应，可以实现标题化合物的总合成。假单胞菌素衍生物代表一类新型的肌球蛋白抑制剂。通过抑制物-蛋白质复合物的X射线晶体结构测定，已经确定了五溴单丝菌素（Ditabyoopseselin）（1）已确定了一个新的变种，即网柄菌肌球蛋白2运动域的变构结合口袋。
• A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Rachana V. Ohri、Alexander T. Radosevich、K. James Hrovat、Christine Musich、David Huang、Theodore R. Holman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol050897a

  日期：2005.6.1

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.
• Laatsch, Hartmut; Pudleiner, Heinz; Pelizaeus, Birgit, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 65 - 72
  作者：Laatsch, Hartmut、Pudleiner, Heinz、Pelizaeus, Birgit、Pee, Karl-Heinz van

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, HARTMUT;PUDLEINER, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 863-881
  作者：LAATSCH, HARTMUT、PUDLEINER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——