(+/-)-4,6-heptadien-2-ol | 49636-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4,6-heptadien-2-ol
• 英文别名: hepta-4,6-dien-2-ol
• CAS: 49636-38-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LIVXGUWPALMDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,6-heptadien-2-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟过氧乙酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 消旋蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran, tetrahydro-2-[(1-methyl-3,5-hexadienyl)oxy]- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(+/-)-4,6-heptadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8

文献信息

• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1924 - 1930
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of (R)-( -)-mellein and (3R,4aS)-( + )-ramulosin
  作者：Kenji Mori、Ashok K. Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96780-8

  日期：——

  By employing an intramolecular Diels-Alder reaction as the key-step, (R)-(—)-mellein 1a (a metabolite of Aspergittus melleus) and (3R,4aS)-( +)-ramulosin 2 (a metabolite of Pestalotia ramulosa) were synthesised from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 3a.

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。