(R)-1-(benzyloxy)-2-pentadecanol | 202460-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)-2-pentadecanol
• 英文别名: (2R)-1-phenylmethoxypentadecan-2-ol
• CAS: 202460-09-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: CIDQZONPEATXHW-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)-2-pentadecanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-(methoxymethoxy)-1-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 、 magnesium,dodecane 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(R)-1-(benzyloxy)-2-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。