5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl-[(4-methoxybenzyl)oxy]methane | 199393-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl-[(4-methoxybenzyl)oxy]methane
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiine
• CAS: 199393-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: MGQHLCAEISVMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl-[(4-methoxybenzyl)oxy]methane 在 正丁基锂 、 Celite 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-dithiine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to l-Hexoses:  Synthesis of l-Mannose and l-Altrose

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient route for the synthesis of orthogonally protected L-sugars has been opened up, starting from the heterocyclic homologating agent 1 and 2,3-O-isopropylidene-L-glyceraldehyde (2). Our synthetic path enables the synthesis of a 2,3-unsaturated-L-pyranoside, which can be suitably functionalized to afford the desired L-hexoses. In this paper, we report the synthesis of L-manno- and L-altro-pyranosides. Moreover, this strategy may be used to prepare all eight sugars and their derivatives in either enantiomeric form.

  DOI：

  10.1021/ol061916z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl-[(4-methoxybenzyl)oxy]methane
  参考文献：
  名称：

  A New and Versatile Allylic Alcohol Anion and Acyl β-Anion Equivalent for Three-Carbon Homologations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714627

文献信息

• A New Three Carbon Homologation<i>Via</i>Sulfur Containing Heterocyclic Systems
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1080/10426509908546495

  日期：1999.1

  reagent, based on a 5,6-dihydro-1,4-dithiin heterocyclic system1, has been devised and conveniently used for 3 carbon elongations of various electrophiles. In fact, it acts as either a propenyl alcohol or an acrolein anion equivalent, introducing into the new molecule a moiety consisting of fully protected double bond and allylic oxygen.

  一种基于 5,6-dihydro-1,4-dithiin 杂环系统的新试剂已被设计并方便地用于各种亲电子试剂的 3 个碳延伸。事实上，它充当丙烯醇或丙烯醛阴离子等价物，将一个由完全保护的双键和烯丙基氧组成的部分引入新分子。
• Sulfur-assisted domino access to bicyclic dihydrofurans: case study and early synthetic applications
  作者：Concetta Paolella、Daniele D'Alonzo、Giovanni Palumbo、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1039/c3ob41324a

  日期：——

  A DDQ-mediated domino reaction (up to six steps in a single process) has been developed to selectively provide substituted dihydrofurans from a common starting material containing a cyclic bis-thioenol ether. Study of the reaction mechanism highlighted a role played by the sulfur-containing moiety in influencing reaction rate and stereoselectivity.

  一种以DDQ为介导的多米诺反应（在单一过程中可达到六个步骤）已被开发出来，能够选择性地从含有环状双硫烯醇醚的共同起始材料提供取代的二氢呋喃。对反应机制的研究强调了含硫基团在影响反应速率和立体选择性方面所起的作用。
• Mild Stereoselective Synthesis of Fully Protected 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-ene Derivatives of Sugars
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella、Francesco Solla

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<534::aid-ejoc534>3.0.co;2-r

  日期：2002.2

  5]dec-3-ene derivatives of sugars are prepared in three steps, starting from fully protected glycono-1,5-lactones. The procedure exploits a reagent previously devised in our laboratory, the 3-C-lithiated 5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl[(4-methoxybenzyl)oxy]methane (2), that acts as an allylic alcohol anion equivalent leading to three carbon elongations by introduction of a fully protected hydroxypropenyl

  从完全保护的1，5-内酯内酯开始，糖的全苄基化1,6-二氧杂螺并[4.5] dec-3-ene衍生物是分三步制备的。该方法利用了以前在我们实验室中设计的一种试剂，它是烯丙基的3- C-锂化5,6-二氢-1,4-二硫-2--2-基[（4-甲氧基苄基）氧基]甲烷（2）。醇阴离子当量通过引入完全保护的羟基丙烯基部分导致三个碳延伸。2对起始糖基内酯的攻击是选择性地从β面发生的，导致生成半缩醛衍生物，然后通过与BF 3 ·Et 2反应完成其螺环化反应。O.可以对完全保护的不饱和螺缩醛进行选择性脱硫，以进一步加工游离双键。
• A General Route to D- and L-Six-Membered Nucleoside Analogues
  作者：Annalisa Guaragna、Daniele D'Alonzo、Mauro De Nisco、Silvana Pedatella、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1080/15257770701508166

  日期：2007.11.26

  well as D-) six-membered nucleosides is described. Particularly, we have provided a general approach to the synthesis of azasugar-based nucleosides, which preparation has been easily achieved starting from the coupling of our three carbon homologating agent 1 with the well known Garner aldehyde 4 . Further suitable and stereocontrolled functionalizations of the intermediate 9 will provide, after the

  描述了新型 L-（以及 D-）六元核苷的简单合成路线。特别是，我们提供了一种合成基于氮杂糖的核苷的通用方法，从我们的三碳同源试剂 1 与众所周知的加纳醛 4 偶联开始，该方法很容易实现。在碱基插入之后，中间体9的进一步合适和立体控制的官能化将提供广泛类别的六元修饰氮杂核苷，以作为NRTI进行测试。
• Toward <scp>l</scp>-Homo-DNA: Stereoselective de Novo Synthesis of β-<scp>l</scp>-<i>erythro</i>-Hexopyranosyl Nucleosides
  作者：Daniele D’Alonzo、Annalisa Guaragna、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1021/jo100691y

  日期：2010.10.1

  A novel route to 2′,3′-dideoxy-β-l-erythro-hexopyranosyl nucleosides equipped with a 1′-(N6-benzoyladenin-9-yl) or a 1′-(thymin-1-yl) moiety has been developed. Synthesis of the enantiopure sugar moiety was carried out by a de novo approach based on a domino reaction as the key step. N-Glycosidation was explored via either nucleobase-transfer mechanism (B = T) or in situ anomerization (B = A or T)

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。