2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸甲酯 | 379228-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-4,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 379228-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: AXIFIORAYHVIGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 四氯化碳 、 氨 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 magnesium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 tert-butyl 4({[4-[(5-chloro-1,3-benzodioxol-4-yl)amino]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)quinazolin-7-yl]oxy}methyl)-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Chloro-1,3-benzodioxol-4-yl)-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]-5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)quinazolin-4-amine, a Novel, Highly Selective, Orally Available, Dual-Specific c-Src/Abl Kinase Inhibitor

  摘要：

  Src family kinases (SFKs) are nonreceptor tyrosine kinases that are reported to be critical for cancer progression. We report here a novel subseries of C-5-substituted anilinoquinazolines that display high affinity and specificity for the tyrosine kinase domain of the c-Src and Abl enzymes. These compounds exhibit high selectivity for SFKs over a panel of recombinant protein kinases, excellent pharmacokinetics, and in vivo activity following oral dosing. N-(5-Chloro-1,3-benzodioxol-4-yl)-7-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)quinazolin-4-amine (AZD0530) inhibits c-Src and Abl enzymes at low nanomolar concentrations and is highly selective over a range of kinases. AZD0530 displays excellent pharmacokinetic parameters in animal preclinically and in man (t(1/2) = 40 h). AZD0530 is a potent inhibitor of tumor growth in a c-Src-transfected 3T3-fibroblast xenograft model in vivo and led to a significant increase in survival in a highly aggressive, orthotopic model of human pancreatic cancer when dosed orally once daily. AZD0530 is currently undergoing clinical evaluation in man.

  DOI：

  10.1021/jm060434q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-Arylquinazoline derivatives as selective estrogen receptor beta modulators

  摘要：

  提供具有雌激素受体β（ERβ）调节活性的新型喹唑啉衍生物，其具有一般式I1，其中X为O或S；A和B分别为CR′″或N；R、R′和R″分别为氢、烷基、苄基、对甲氧基苄基、烯丙基或Si（R4）3，其中至少有一个为氢；R′″为氢、卤素、CF3、OR5、S（O）nR6、NR7R8、环烷基或烷基；R1、R2和R3分别为氢、卤素、CF3、OR5、S（O）nR6、NR7R8、环烷基或烷基；R4为烷基；R5、R6、R7和R8在每个官能团中分别为氢、环烷基或烷基；n为0至2的整数。此外，提供一种用于预防、抑制或治疗与雌激素受体相关的病理状况进展或发作的方法，以及含有这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20030220227A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Phthalides and Isochromanones via Heck-Matsuda Arylation of Dihydrofurans
  作者：Shivashankar Kattela、Emilio C. de Lucca、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/chem.201804958

  日期：2018.12.3

  In this communication, the enantioselective synthesis of phthalides and isochromanones is described through a new palladium‐catalyzed Heck–Matsuda arylation/NaBH4‐reduction/lactonization sequence of 2,3‐ and 2,5‐dihydrofurans in good overall yields and excellent enantioselectivities (up to 98:2 er). This expeditious synthesis of chiral Heck lactol intermediates allowed the diversification of the strategy

  在本文中，通过新型钯催化的2,3-和2,5-二氢呋喃的Heck-Matsuda芳基化/ NaBH 4还原/内酯化序列描述了邻苯二甲酸酯和异色酮的对映选择性合成，具有良好的总收率和出色的对映选择性（高达98：2 er）。这种快速合成的手性Heck乳糖醇中间体使该策略得以多样化，从而获得了与医学相关的手性内酯，胺和烯烃。分三步获得天然产物3-丁基邻苯二甲酸酯，在98：2 er中的总产率为33％。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF T CELL MEDIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE DESTINES AU TRAITEMENT DES MALADIES INDUITES PAR LES LYMPHOCYTES T
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003045395A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention concerns the use of the quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q1, Z, m, R1, R2, R3 and Q2 have any of the meanings defined in the description in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions in a warm-blooded animal.

  本发明涉及使用式（I）中各自具有定义于本说明书中的任何含义的Q1、Z、m、R1、R2、R3和Q2的喹唑啉衍生物制造用于预防或治疗温血动物的T细胞介导疾病或医疗情况的药物。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF TUMOURS<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001094341A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q1, Z, m, R?1, R2, R3 and Q2¿ have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及公式（I）的喹唑啉衍生物，其中Q1，Z，m，R?1，R2，R3和Q2¿中的每一个都具有描述中定义的任何含义；制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂的药物，用于包含和/或治疗实体肿瘤疾病。
• Quinazoline derivatives for treatment of tumours
  申请人：——

  公开号：US20040214841A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q 1 , Z, m, R 1 , R 2 , R 3 and Q 2 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease. 1

  本发明涉及公式（I）的喹嗪衍生物，其中Q1、Z、m、R1、R2、R3和Q2中的每个都具有描述中定义的任何含义；制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂以限制和/或治疗实体肿瘤疾病的药物中的使用。
• Quinazoline derivatives for the treatment of t cell mediated diseases
  申请人：Moore Corine Nelly

  公开号：US20050038050A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention concerns the use of the quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Q 1 , Z, m, R 1 , R 2 , R 3 and Q 2 have any of the meanings defined in the description in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of T cell mediated diseases or medical conditions in a warm-blooded animal.

  本发明涉及在温血动物中预防或治疗T细胞介导的疾病或医疗状况的药物制剂的制造中使用公式（I）的喹唑啉衍生物，其中Q1，Z，m，R1，R2，R3和Q2中的每一个都具有描述中定义的任何含义。