2,2-bis-[(2R,2R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane | 392230-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis-[(2R,2R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 392230-14-7
• 化学式: C₃₆H₆₀O₄S₂Si₂
• 分子量: 677.173
• InChiKey: HMZVBQSWDJNHQE-CZNDPXEESA-N

物化性质

• 沸点：
  638.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.55
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-[(2R,2R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,6R)-1,7-bis-benzyloxy-2,4,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane
  参考文献：
  名称：

  通过环官能化反应非对映选择性合成2,3,5-三取代的四氢呋喃。立体电子效应的证据。

  摘要：

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。

  DOI：

  10.1021/jo010873r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-bis-[(2R,2R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过环官能化反应非对映选择性合成2,3,5-三取代的四氢呋喃。立体电子效应的证据。

  摘要：

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。

  DOI：

  10.1021/jo010873r