(1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropanecarboxylic acid | 561055-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (-)-(R,R)-2-benzyloxymethylenecyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,2R)-2-((Benzyloxy)methyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 561055-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FYOFPRGAVPMDRY-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(((1R,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)(tertbutoxycarbonyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Selective Deprotection Strategy for the Construction of trans-2-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derived Peptides

  摘要：

  A procedure allowing access to unprecedented tripeptides containing a trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid residue in their central position has been established. The key features of the strategy are the use of a masked trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid monomer equivalent for C-terminal coupling and full N-Boc protection of all amide groups until the final step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03533
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1R,2R)-2-((benzyloxy)methyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸的合成，这是贝拉斯托辛A的关键成分。

  摘要：

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0346887

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017049068A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as IRAK inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的组合物，作为IRAK抑制剂。
• A convenient chemo-enzymatic synthesis and 18F-labelling of both enantiomers of trans-1-toluenesulfonyloxymethyl-2-fluoromethyl-cyclopropane
  作者：Patrick Johannes Riss、Frank Rösch

  DOI：10.1039/b812777h

  日期：——

  C4-building blocks for medicinal chemistry. The enzymatic kinetic resolution based synthesis of 1 and ent-1 utilises inexpensive, commercially available starting materials. It is based on enantiomeric resolution of rac-cyclopropane carboxylic esters using esterase from Streptomyces diastatochromogenes. Both enantiomers of 1 were prepared selectively in high overall yield over nine steps, starting from

  本报告涉及一种立体选择性的，可靠的途径来合成反式1,2-二取代的环丙烷，尤其是合成到（S，S）-1-甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（1）和（R，R）-1 -甲苯磺酰氧基甲基-2-氟甲基-环丙烷（ent-1）是构象受限的，末端氟化的C4结构单元，用于药物化学。1和ent-1的基于酶动力学拆分的合成利用了廉价的市售起始原料。它基于使用产自链霉菌产色链霉菌的酯酶对rac-环丙烷羧酸酯进行对映异构体拆分的结果。从丙烯酸乙酯开始，在9个步骤中以较高的总收率选择性制备了两种1的对映体。还报道了[18F] -1和[18F] -ent-1的成功放射合成。
• 2-(Bicyclo)alkylamino-derivatives as mediators of chronic pain and inflammation
  申请人：Wood R. Michael

  公开号：US20060128765A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds disclosed herein are bradykinin B1 antagonist compounds useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  本文所披露的化合物是bradykinin B1拮抗剂化合物，可用于治疗或预防与bradykinin B1通路相关的疼痛和炎症症状。
• A Selective Deprotection Strategy for the Construction of <i>trans</i>-2-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derived Peptides
  作者：Thomas Boddaert、James E. Taylor、Steven D. Bull、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03533

  日期：2019.1.4

  A procedure allowing access to unprecedented tripeptides containing a trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid residue in their central position has been established. The key features of the strategy are the use of a masked trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid monomer equivalent for C-terminal coupling and full N-Boc protection of all amide groups until the final step.
• Stereocontrolled Synthesis of 3-(<i>trans</i>-2-Aminocyclopropyl)alanine, a Key Component of Belactosin A
  作者：Alan Armstrong、James N. Scutt

  DOI：10.1021/ol0346887

  日期：2003.6.1

  report a concise synthesis of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine, a component of belactosin A, using asymmetric alkylation of a glycine enolate in the presence of chiral phase-transfer catalysts to control the configuration at C2. Reaction of protected glycidol with triethyl phosphonoacetate (Wadsworth-Emmons cyclopropanation) is used for enantiospecific preparation of an intermediate cyclopropanecarboxylate

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]