(R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(bis-boc)-amino]cyclopropyl}methanol | 561055-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(bis-boc)-amino]cyclopropyl}methanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 561055-29-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: VLKLKZPYKVWBIB-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(bis-boc)-amino]cyclopropyl}methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Boc₂N-tACPrC-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  A Selective Deprotection Strategy for the Construction of trans-2-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derived Peptides

  摘要：

  A procedure allowing access to unprecedented tripeptides containing a trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid residue in their central position has been established. The key features of the strategy are the use of a masked trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid monomer equivalent for C-terminal coupling and full N-Boc protection of all amide groups until the final step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03533
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 (R,R)-O-(benzyl)-{2-[N-(bis-boc)-amino]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸的合成，这是贝拉斯托辛A的关键成分。

  摘要：

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0346887

文献信息

• A Selective Deprotection Strategy for the Construction of <i>trans</i>-2-Aminocyclopropanecarboxylic Acid Derived Peptides
  作者：Thomas Boddaert、James E. Taylor、Steven D. Bull、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03533

  日期：2019.1.4

  A procedure allowing access to unprecedented tripeptides containing a trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid residue in their central position has been established. The key features of the strategy are the use of a masked trans-2-aminocyclopropanecarboxylic acid monomer equivalent for C-terminal coupling and full N-Boc protection of all amide groups until the final step.
• Stereocontrolled Synthesis of 3-(<i>trans</i>-2-Aminocyclopropyl)alanine, a Key Component of Belactosin A
  作者：Alan Armstrong、James N. Scutt

  DOI：10.1021/ol0346887

  日期：2003.6.1

  report a concise synthesis of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine, a component of belactosin A, using asymmetric alkylation of a glycine enolate in the presence of chiral phase-transfer catalysts to control the configuration at C2. Reaction of protected glycidol with triethyl phosphonoacetate (Wadsworth-Emmons cyclopropanation) is used for enantiospecific preparation of an intermediate cyclopropanecarboxylate

  在本文中，我们报道了在手性相转移催化剂的存在下使用甘氨酸烯醇酸酯的不对称烷基化以控制C2的构型，合成了3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（一种甜菜素A的成分）的简明合成方法。受保护的缩水甘油与膦酰基乙酸三乙酯的反应（Wadsworth-Emmons环丙烷化）用于对映体制备中间体环丙烷羧酸酯，该中间体通过库尔修斯重排转化为环丙胺。[反应：看文字]