1,2-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)disulfane | 17624-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)disulfane
• 英文别名: 4,6,4',6'-tetramethyl-2,2'-disulfanediyl-bis-pyrimidine；2,2'-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) disulfide；bis(4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)disulphide；bis(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl) disulfide；bis(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)disulfide；Bis-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-disulfid；2-[(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)disulfanyl]-4,6-dimethylpyrimidine
• CAS: 17624-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S₂
• 分子量: 278.402
• InChiKey: LCTFBIYMAQKHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  513.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  40.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)disulfane 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,6-dimethyl-2-pyrimidinesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称单萜基杂芳基二硫化物的合成及生物活性

  摘要：

  首次以 48-88% 的产率合成了基于杂环二硫化物和单萜硫醇的新型不对称单萜基杂芳基二硫化物。二硫化物与 2-巯基烟酸甲酯片段的水解以 73-95% 的产率进行。评价所得化合物的抗氧化、抗菌、抗真菌活性、细胞毒性和致突变性。

  DOI：

  10.3390/molecules27165101
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到1,2-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  勃姆石二氧化硅硫酸：作为一种新型酸性材料和可重复使用的多相纳米催化剂，可用于各种有机氧化反应

  摘要：

  在这项研究中，项目勃姆石二氧化硅硫酸（Boehmite-SSA）已被用作新型酸性多孔催化剂，用于使用过氧化氢作为氧化剂将硫化物选择性氧化为亚砜，并将硫醇氧化偶联为相应的二硫化物。在短的反应时间和高产率下获得了产物。制备勃姆石纳米颗粒，用二氧化硅涂覆，然后与氯硫酸反应以获得勃姆石-SSA。该催化剂通过FT-IR，TGA / DTA，XRD，TEM，SEM，EDS和BET技术表征。被鉴定为典型的IV型等温线（IUPAC定义）的勃姆石纳米颗粒的BET曲线是介孔材料的特征。氮吸附/解吸测量表明勃姆石纳米颗粒的BET表面积约为122.8 m 2/G。催化剂易于分离，可重复使用几次，而不会明显降低其催化效率。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0937-4
• 作为试剂：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate tetra(triethylammonium) salt 、 9-aminomethylanthracene hydrochloride 在 1,2-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)disulfane 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到ATP γ-(anthracenyl-9-methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  ATP gamma -amides containing in gamma -N-position 1-methylpyrene, 9-methylanthracene, 10-chloro-9-methylanthracene, and 3-methylperylene residues were synthesized and characterized. These compounds were used as sensitizers of site-specific photomodification of the reconstituted elongating complex of the mammalian DNA polymerase beta. The photomodification was carried out with the use of photoaffinity reagents, which were synthesized in situ by the 5'-P-32-labeled primers extension with photoreactive analogues of dCTP containing in the exo-N-position of cytosine various perfluoroarylazide groups. The effect of structures of the sensitizers and photoreactive reagents on the efficiency and selectivity of photocrosslinking of primers to the enzyme and template, as well as formation of a number of other photomodification products was studied. It was shown that the sensitizers containing 10-chloro-9-methylanthracene and 3-methylperylene residues allow one to obtain photocrosslinks under such irradiation conditions when photomodification in their absence is not essentially observed.

  DOI：

  10.1023/a:1012396431762

文献信息

• Green preparation of disulfides from corresponding thiols by poly(4-vinylpyridinium nitrate) as recoverable and new polymeric reagent
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Sara Sardari

  DOI：10.1080/17415993.2010.541462

  日期：2011.2.1

  Poly(4-vinylpyridinium nitrate) was found to be a recyclable and highly efficient oxidizing polymer for the oxidative coupling of a variety of aliphatic or aromatic thiols to the corresponding disulfides. Poly(4-vinylpyridinium nitrate) is an extremely mild agent, which gave no other oxidized side products.

  聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）被发现是一种可回收且高效的氧化聚合物，用于将各种脂肪族或芳香族硫醇氧化偶联到相应的二硫化物上。聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）是一种极其温和的试剂，不会产生其他氧化副产物。
• Trimethylphenylammonium Tribromide as a New and Efficient Oxidizing Agent for the Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides and Chemoselective Oxidation of Sulfides into Sulfoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Soleiman-Beigi、Farid Noormohammadi

  DOI：10.1080/10426507.2010.527878

  日期：2011.8.1

  Abstract Trimethylphenylammonium tribromide has been introduced as a versatile and new oxidizing agent for the preparation of disulfides and sulfoxides from thiols and sulfides, respectively. The reaction progress is simple, and proceeds under mild and homogenous conditions in ambient temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  摘要 三甲基苯基三溴化铵是一种多功能的新型氧化剂，分别用于从硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜。反应过程简单，在常温温和均相条件下进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Nickel Schiff-base complexes immobilized on boehmite nanoparticles and their application in the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols as novel and reusable nano organometal catalysts
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Arghand、Sara Faryadi

  DOI：10.1039/c5ra14974f

  日期：——

  Ni-complex-boehmite was prepared in water at room temperature using commercially available materials and applied as an efficient nanocatalyst in the oxidation of sulfides and thiols.

  Ni-复合物氢氧化铝在室温下使用商业可获得的材料制备，并应用为高效的纳米催化剂在硫醚和硫醇的氧化反应中。