(3R)-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-one | 758716-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-one
• 英文别名: (3R)-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)butan-2-one；4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-one；2-Butanone, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-(phenylmethoxy)-, (3R)-；(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 758716-24-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: FQIMMFSIXKURFJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 3-[(2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl]-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R)-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicelins:  Enantioselective Total Synthesis of Ophirin B
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown

  DOI：10.1021/ja046574b

  日期：2004.8.1

  The enantioselective synthesis of the eunicellin ophirin B has been completed. A ring-closing metathesis provides efficient access to the oxonene ring, and a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction results in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecule.

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。
• Discovery of a Practical Direct O₂-Coupled Wacker Oxidation with Pd[(−)-sparteine]Cl₂
  作者：Candace N. Cornell、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol061662h

  日期：2006.8.1

  The discovery of a direct O-2-coupled Wacker oxidation with use of balloon pressure of O-2 and low catalyst loading is described. Use of (-)-sparteine as a ligand on Pd prevents olefin isomerization and leads to selective formation of methyl ketones from terminal olefins in good yields. Oxidation of enantiomerically enriched substrates is reported with no observed racemization.
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.