methyl 2-((benzyl(cyanomethyl)amino)methyl)acrylate | 127073-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((benzyl(cyanomethyl)amino)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[benzyl(cyanomethyl)amino]methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[[benzyl(cyanomethyl)amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 127073-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: CVZMJAMEIYHSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((benzyl(cyanomethyl)amino)methyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (1RS,5RS,6RS)-3-benzyl-6-hydroxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder / Mannich串联方法合成翠雀生物碱的AE和ABE环类似物

  摘要：

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 2-(苄基氨基)乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl 2-((benzyl(cyanomethyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder / Mannich串联方法合成翠雀生物碱的AE和ABE环类似物

  摘要：

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.037

文献信息

• TiCl4 induced iminium ion cyclizations of α-cyanoamines
  作者：Teng-Kuei Yang、Shun-Ming Hung、Dong-Sheng Lee、An-Way Hong、Chan-Chun Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80557-8

  日期：1989.1

  Tertiary α-cyanoamines served as the precusors of iminium ions in the presence of titanium tetrachloride. Various intramolecular nucleophiles, olefinic and acetylenic, were found to produce cyclized products. The influences of ring sizes and substitutions on the double bonds were also investigated.

  在四氯化钛存在下，叔α-氰胺是亚胺离子的先驱物。发现各种分子内亲核试剂，烯属和炔属，可产生环化产物。还研究了环的大小和取代对双键的影响。
• A tandem Diels–Alder/Mannich approach to the synthesis of AE and ABE ring analogues of Delphinium alkaloids
  作者：Kirsten J. Goodall、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.037

  日期：2012.7

  The one-pot TiCl4 catalysed Diels–Alder/Mannich reaction of α-cyanoaminoacrylates with 2-silyloxy-1,4-butadienes gives 6-keto-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylates. Reduction of the ketone and alkylation of the resultant alcohol gives 6-alkoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes mimicking the AE rings of a number of Delphinium and Aconitum alkaloids, with the same stereochemistry as the natural products

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。