methyl 2-((2S,3S)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)methoxy-3-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino)butylpropenoate | 288852-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2S,3S)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)methoxy-3-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino)butylpropenoate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidene-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 288852-09-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: ODZAAPCKWDMINX-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,3S)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)methoxy-3-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino)butylpropenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2-((2S,3S)-2-benzoyloxy-4-hydroxy-3-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino)butylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  使用铟介导的偶联合成六碳唾液酸。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了六碳截短的唾液酸的合成。合成中的关键步骤是将铟介导的烯丙基添加到丝氨酸衍生的醛中。发现必须仔细选择保护基，以防止整个序列中不希望的副反应。以适于活化为糖基供体的形式获得截短的唾液酸。

  DOI：

  10.1021/ol990320r
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 indium 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-((2S,3S)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)methoxy-3-(N-phenylmethoxycarbonyl)amino)butylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  使用铟介导的偶联合成六碳唾液酸。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了六碳截短的唾液酸的合成。合成中的关键步骤是将铟介导的烯丙基添加到丝氨酸衍生的醛中。发现必须仔细选择保护基，以防止整个序列中不希望的副反应。以适于活化为糖基供体的形式获得截短的唾液酸。

  DOI：

  10.1021/ol990320r