(2S,3R)-2-amino-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoic acid | 21768-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: 2-(S)-amino-3-(R)-hydroxy-4-benzyloxybutanoic acid；gamma-Benzyloxy-l-allo-threonine；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 21768-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: DKYVPBBZOKKSLI-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-{(1S,2R)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[((3aS,5S,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-carbamoyl]-propyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  作为唾液酸化的路易斯X模拟物的新型6-酰胺基-6-脱氧-1-半乳糖衍生物的合成。

  摘要：

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00236-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Acetylamino-4-benzyloxy-3-hydroxy-butyric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,3R)-2-amino-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hydroxy Amino Acids. II. The Optical Resolution of α-Amino-β-hydroxy-γ-benzyloxybutyric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2720

文献信息

• L-threonine aldolase in organic synthesis: Preparation of novel β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Vassil P. Vassilev、Taketo Uchiyama、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00720-w

  日期：1995.6

  The L-threonine aldolase from Candida humicola was used in the synthesis of multifunctional β-hydroxy-α-amino acids. Of many aldehydes with different substituents tested as substrates for reaction with glycine, benzyloxy- and alkoxy-aldehydes are found to be good substrates, providing a new synthetic route to α-amino-β,ω-dihydroxy and α,ω-diamino-β-hydroxy acids. The enzymatic reactions are not stereospecific

  来自Handcola假丝酵母的L-苏氨酸醛缩酶被用于合成多功能β-羟基-α-氨基酸。在许多具有不同取代基的醛作为与甘氨酸反应的底物进行测试中，发现苄氧基-醛和烷氧基-醛是良好的底物，为α-氨基-β，ω-二羟基和α，ω-二氨基-β提供了新的合成途径-羟基酸。尽管它们都能产生L-α-氨基酸，但对于在β-碳上形成的新立体中心，酶促反应不是立体定向的。
• Enzymatic Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids Based on Recombinant <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Threonine Aldolases
  作者：Teiji Kimura、Vassil P. Vassilev、Gwo-Jenn Shen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9720422

  日期：1997.12.1

  To exploit the enzymatic method for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids, the genes coding for the Escherichia coli l-threonine aldolase (LTA; EC 2.1.2.1) and Xanthomonus oryzae d-threonine aldolase (DTA) were cloned and overexpressed in E. coli through primer-directed polymerase chain reactions. The purified recombinant enzymes were studied with respect to kinetics, specificity, stability, additive

  为了利用酶促方法合成 β-羟基-α-氨基酸，克隆了编码大肠杆菌 l-苏氨酸醛缩酶 (LTA；EC 2.1.2.1) 和米黄杆菌 d-苏氨酸醛缩酶 (DTA) 的基因，并通过引物指导的聚合酶链反应在大肠杆菌中过表达。研究了纯化的重组酶的动力学、特异性、稳定性、添加剂要求、温度分布和 pH 依赖性。DTA 需要镁离子作为辅助因子，而 LTA 不需要金属离子。这些酶在浓度高达 40% 的 DMSO 存在下工作良好，并且观察到 DMSO 诱导的 LTA 催化反应的速率加速。这两种酶都使用磷酸吡哆醛辅酶来激活甘氨酸以与多种醛反应。LTA 得到赤-β-羟基-α-l-氨基酸与脂肪醛和苏式异构体与芳香醛作为动力学控制的产物。另一方面，DTA 形成苏-β-羟基-α-d-氨基酸作为动力学c...
• Synthesis of sialyl Lewis X mimetics: Use of O-α-fucosyl-(1R, 2R)-2-aminocyclohexanol as core structure
  作者：Ruo Wang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01114-8

  日期：1996.7

  Six glycopeptides containing O-α-fucosyl-(1R, 2R)-2-aminocyclohexanol were designed and prepared as sialyl Lewis X mimetics. Compounds 2 and 6 showed better binding affinities than SLeX (IC50 = 0.5 mM) to E-selectin with IC50 values of 0.4 and 0.2 mM respectively.

  设计并制备了六种含有O - α-岩藻糖基- （1 R，2 R）-2-氨基环己醇的糖肽作为唾液酸化的Lewis X模拟物。与SLe X（IC 50 = 0.5 mM）相比，化合物2和6对E-选择素的结合亲和力更好，IC 50值分别为0.4和0.2 mM。
• Kinetic and thermodynamic control of L-Threonine aldolase catalyzed reaction and its application to the synthesis of mycestericin D
  作者：Kayoko Shibata、Kazushi Shingu、Vassil P. Vassiley、Kiyoharu Nishide、Tetsuro Fujita、Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00430-3

  日期：1996.4

  L-Threonine aldolase catalyzes the aldol condensation of γ-benzyloxybutanal and glycine with high erythrolthreo selectivity under a kinetically controlled condition. The erythro product was used in the synthesis of mycestericin D, a potent immunosupressant.

  L-苏氨酸醛缩酶在动力学控制的条件下以高的赤藓糖基选择性催化γ-苄氧基丁醛和甘氨酸的醛醇缩合。该赤产物在mycestericin d，一种有效的免疫抑制剂的合成中使用。
• Serine Hydroxymethyl Transferase fromStreptococcus thermophilus andL-Threonine Aldolase fromEscherichia coli as Stereocomplementary Biocatalysts for the Synthesis of β-Hydroxy-α,ω-diamino Acid Derivatives
  作者：Mariana L. Gutierrez、Xavier Garrabou、Eleonora Agosta、Stefano Servi、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200800031

  日期：2008.5.19

  stereoselective, and in turn, gave excellent conversion. It was also found that treatment of the prepared N-Cbz-gamma-amino-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives with potassium hydroxide (1 m) resulted in the spontaneous formation of 2-oxazolidinone derivatives of the beta-hydroxyl and gamma-amino groups in quantitative yield. This reaction might be useful for further chemical manipulations of the products

  来自嗜热链球菌（SHMT）的新型丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌（LTA）的L-苏氨酸醛缩酶被用作立体互补生物催化剂，用于将甘氨酸醛糖醛醇加成到N-Cbz氨基醛和苄氧基乙醛（Cbz =苄氧基羰基）上。两种苏氨酸醛缩酶均归类为低特异性L-苏氨酸醛缩酶，通过控制反应参数（例如温度，甘氨酸浓度和反应介质），SHMT仅以34-60％的转化率生成L-赤型非对映异构体，而LTA生成L-苏式非对映异构体，其非对映异构体比例为30:70至16:84，产品转化率为40-68％。SHMT是描述的最具立体选择性的L-苏氨酸醛缩酶。除其他因素外，这归因于其对活动温度的依赖性：在4摄氏度时，SHMT具有较高的合成活性，但对L-苏氨酸的逆醛醇活性可忽略不计。因此，动力学L-赤型异构体受到极大的欢迎，并且反应实际上是不可逆的，高度立体选择性的，并因此产生了优异的转化率。还发现用氢氧化钾（1m）处理制得的N-Cbz-γ-